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       在殺菌劑市場(chǎng)，除了一些已經(jīng)穿越重重困難站到前列、被大家熟悉的有效成分外，一些歷經(jīng)時(shí)間考驗(yàn)、性能良好的小眾品種往往也是“實(shí)力派”。二氰蒽醌就是這樣一款“實(shí)力派”小眾老品種，1963年上市，具有多個(gè)作用位點(diǎn)，以保護(hù)作用為主，兼具一定的治療作用，配伍性良好。 

1  理化性質(zhì)及毒理學(xué)

       二氰蒽醌英文通用名dithianon，開發(fā)代號(hào)BAS 216F、IT-931、MV 119A、CME107、SAG 107、CL 37114等。IUPAC名稱：5,10-二氫-5,10-二氧蒽醌[2,3-b]-1,4-二硫代-2,3-二甲氰。CAS登錄號(hào)：3347-22-6；分子式：C₁₄H₄N₂O₂S₂；相對(duì)分子質(zhì)量：296.32。結(jié)構(gòu)式見圖1。

圖1  二氰蒽醌的結(jié)構(gòu)式

       二氰蒽醌純品為深棕色晶體，帶有銅的光澤，原藥呈淺棕色。熔點(diǎn)：215～216℃；蒸氣壓：2.7×10^-6 mPa（25℃）；K_owlogP=3.2；亨利常數(shù)：5.47×10^-6 Pa·m³·mol^-1（計(jì)算值）；相對(duì)密度：1.576（20℃）。溶解度（20℃）：在水中的溶解度為0.14 mg/L（pH 7）；在氯仿中溶解度為12 g/L、丙酮中10 g/L、苯中8 g/L，微溶于甲醇和二氯甲烷。穩(wěn)定性：在濃堿、濃酸介質(zhì)中，及長(zhǎng)時(shí)間加熱條件下分解；DT₅₀為12.2 h（pH 7，25℃）；人造光下暴露，水中DT₅₀為19 h（0.1 mg/L）。

       二氰蒽醌原藥毒性為中等毒。大鼠急性經(jīng)口LD₅₀＞300 mg/kg，急性經(jīng)皮LD₅₀＞2,000 mg/kg；對(duì)皮膚無刺激性，對(duì)眼睛有嚴(yán)重的刺激性；雄大鼠吸入LC₅₀（4 h）為0.28 mg/L（空氣）。NOEL：大鼠（2年）為1 mg/kg·d，狗（1年）為1.6 mg/kg·d，小鼠（1.5年）為2.8 mg/kg·d。ADI（JMPR）：0.01 mg/kg [2010]。二氰蒽醌無遺傳毒性。WHO將二氰蒽醌原藥的毒性分級(jí)為急性經(jīng)口毒性Ⅱ、急性經(jīng)皮毒性Ⅲ。EPA將二氰蒽醌制劑歸為輕微經(jīng)口毒性，無生殖或發(fā)育毒性，無致癌毒性。

       鳥類：山齒鶉（Colinus virginianus）急性經(jīng)口LD₅₀為309 mg/kg·d、綠頭鴨（Anas platyrhynchos）急性經(jīng)口LD₅₀＞2,000 mg/kg·d；山齒鶉短期飼喂毒性LC₅₀＞5,200 mg/kg、綠頭鴨短期飼喂毒性LC₅₀＞5,000 mg/kg。魚類：虹鱒（Oncorhynchus mykiss）LC₅₀（96 h）為44 μg/L。水蚤：EC₅₀（48 h）為260 μg/L。藻類：羊角月牙藻（Selenastrum capricomutum）EC₅₀（72 h）為90 μg/L。其他水生生物：搖蚊幼蟲（Chironomus riparius）NOEC（28 d）為125 μg/L。蜜蜂：LD₅₀（接觸）＞0.1 mg/蜂。蠕蟲：LC₅₀（14 d）為578.4 mg/kg（土壤）。

       環(huán)境歸趨：在動(dòng)物體內(nèi)，僅在動(dòng)物組織和（或）排泄物中檢測(cè)到痕量的二氰蒽醌，在一系列代謝過程中，二氰蒽醌被快速、廣泛代謝，推測(cè)主要代謝方式為氧化、還原反應(yīng)，以及與親核試劑的反應(yīng)，通過這些反應(yīng)生成眾多代謝物。在植物體內(nèi)，母體化合物被代謝成數(shù)量眾多的微量未知成分。

2  作用機(jī)理及應(yīng)用

       國(guó)際殺菌劑抗性行動(dòng)委員會(huì)（FRAC）將二氰蒽醌歸入多作用位點(diǎn)M9，主要通過與含硫基團(tuán)反應(yīng)和干擾細(xì)胞呼吸，抑制一系列能量轉(zhuǎn)換酶，最后導(dǎo)致病菌死亡。二氰蒽醌以保護(hù)作用為主，兼具一定的治療作用，因此該產(chǎn)品應(yīng)當(dāng)盡量在病害發(fā)生前或發(fā)病初期使用。

       二氰蒽醌對(duì)梨果瘡痂病，櫻桃嗜果小點(diǎn)霉（Stigmina carpophila）、霜霉?。?em>Plasmopara viticola）、瘡痂病，桃、杏褐腐病（Monilinia spp.）、銹病、卷葉病，醋栗果葉斑病、銹病，樹莓枯萎?。?em>Didymella applanata），草莓葉斑?。?em>Mycosphaerella fragariae）、葉枯病（Diplocarpon earliana），葡萄霜霉?。?em>Plasmopara viticola），啤酒花霜霉病，柑橘類水果瘡痂病、樹脂?。?em>Phomopsis citri），菊花花腐?。?em>Ascochyta chrysanthemi），咖啡炭疽?。?em>Glomerella cingulata），楊樹葉枯病等多種葉部和果實(shí)病害具有良好的防效，但對(duì)白粉病無活性。

       二氰蒽醌以莖葉處理為主，在啤酒花上的有效成分用量為1,400 g/hm²，在梨果上的有效成分用量為525 g/hm²，在葡萄上的有效成分用量為560 g/hm²。二氰蒽醌對(duì)大多數(shù)作物安全，但對(duì)某些蘋果品種會(huì)產(chǎn)生輕微藥害，如金冠蘋果。使用過程中，其不宜與石油、堿性物質(zhì)、含硫農(nóng)藥混配。

       二氰蒽醌上市產(chǎn)品除單劑外，還有一系列復(fù)配產(chǎn)品，配伍品種包括霜脲氰、烯酰嗎啉、甲基硫菌靈、醚菌酯、吡唑醚菌酯、代森錳鋅、戊唑醇、苯醚甲環(huán)唑、嘧霉胺等。二氰蒽醌單劑產(chǎn)品及復(fù)配產(chǎn)品劑型多為懸浮劑、水分散粒劑和可濕性粉劑等。

3  開發(fā)及登記

       二氰蒽醌是款上市60年的老品種，1963年由殼牌農(nóng)業(yè)公司（現(xiàn)巴斯夫）開發(fā)上市。近年來，其全球市場(chǎng)份額呈下降趨勢(shì)，2014年全球銷售額為0.70億美元，2015年全球銷售額為0.55億美元，2016年全球銷售額為0.55億美元，2018年全球銷售額為0.37億美元，2019年全球銷售額為0.35億美元。2014—2019年復(fù)合年增長(zhǎng)率為-9.7%。

3.1  在中國(guó)的登記

       截至2023年11月20日，在我國(guó)登記的有效期內(nèi)的二氰蒽醌產(chǎn)品共41個(gè)，其中，原藥產(chǎn)品3個(gè)（表1），制劑產(chǎn)品38個(gè)。38個(gè)制劑產(chǎn)品中，包括單劑產(chǎn)品12個(gè)，復(fù)配產(chǎn)品26個(gè)。

表1  二氰蒽醌原藥在我國(guó)的登記情況

       26個(gè)二氰蒽醌復(fù)配登記產(chǎn)品中，與吡唑醚菌酯復(fù)配的產(chǎn)品有14個(gè)，與苯醚甲環(huán)唑復(fù)配的產(chǎn)品有4個(gè)，與戊唑醇復(fù)配的產(chǎn)品有2個(gè)，與肟菌酯復(fù)配的產(chǎn)品有2個(gè)，與甲基硫菌靈、代森錳鋅、烯酰嗎啉、啶氧菌酯復(fù)配的產(chǎn)品均為1個(gè)。

       與吡唑醚菌酯復(fù)配的產(chǎn)品占絕對(duì)優(yōu)勢(shì)，產(chǎn)品劑型有可濕性粉劑、水分散粒劑、懸浮劑，含量為16%～64%（見表2）。

表2  二氰蒽醌、吡唑醚菌酯復(fù)配劑在我國(guó)的登記情況

       吡唑醚菌酯與二氰蒽醌復(fù)配的典型、代表性產(chǎn)品為巴斯夫歐洲公司登記的16%二氰·吡唑酯水分散粒劑（二氰蒽醌12%+吡唑醚菌酯4%），商品名碧翠^®。碧翠^®2016年上市，是巴斯夫施樂健^®品牌下的一員，專注于果蔬作物的炭疽病。吡唑醚菌酯令碧翠^®具有優(yōu)異的保護(hù)和治療活性，改善果實(shí)品質(zhì)。二氰蒽醌又賦予其多重作用機(jī)理。兩種成分組合可擴(kuò)大殺菌譜，是抗性管理的優(yōu)秀工具。此外，碧翠^®還具備耐雨水沖刷能力強(qiáng)，藥效持久可靠的優(yōu)勢(shì)。

       碧翠^®在我國(guó)開展的登記試驗(yàn)結(jié)果顯示：其對(duì)蘋果樹、棗樹、柑橘樹、辣椒、山藥炭疽病具有較好的防效。對(duì)蘋果采收期的防效為75%～85%，貯藏期防效為80%～95%；對(duì)棗樹炭疽病防效為75%～85%；對(duì)柑橘樹炭疽病防效為97.1%～99.3%；對(duì)辣椒炭疽病防效為81.55%～88.11%；對(duì)山藥炭疽病防效為72.30%～82.25%。碧翠^®適宜在病害發(fā)生前或初期噴霧，間隔7～10 d，施藥3～5次。

       目前，碧翠^®登記用于山藥、棗樹、柑橘樹、蘋果樹、辣椒上炭疽病，施用方式為噴霧，用藥量根據(jù)作物而有所不同。防治蘋果樹炭疽病、棗樹炭疽病、柑橘樹炭疽病，制劑稀釋375～750倍；防治辣椒炭疽病、山藥炭疽病，推薦有效成分用量320～400 g/hm²，每畝制劑用量133～166 g。

3.2  在英國(guó)的登記

       二氰蒽醌在英國(guó)的登記以單劑為主，主要應(yīng)用在梨和蘋果上。登記產(chǎn)品信息見表3。

表3  二氰蒽醌產(chǎn)品在英國(guó)的登記情況

3.3  在澳大利亞的登記

       二氰蒽醌在澳大利亞登記的制劑產(chǎn)品均為單劑，登記用于蘋果、桃、杏、葡萄等。主要登記信息見表4。

表4  二氰蒽醌產(chǎn)品在澳大利亞的登記情況

3.4  在其他地區(qū)的登記

       二氰蒽醌已獲得歐盟登記，有效期至2024年8月31日，奧地利、西班牙是其登記文件起草國(guó)。二氰蒽醌產(chǎn)品在意大利登記用于葡萄等，在法國(guó)用于蘋果、梨等，在西班牙登記用于梨果瘡痂?。ㄠ酌拱?二氰蒽醌，Vision Plus），在葡萄牙登記用于蘋果、梨瘡痂?。ㄠ酌拱?二氰蒽醌，F(xiàn)aban）。

4  總結(jié)

       近年來，隨著經(jīng)濟(jì)的發(fā)展、人民生活水平的提高，食品結(jié)構(gòu)發(fā)生很大的變化，水果的需求大幅提升，果樹種植面積、種植品種、產(chǎn)量逐年增長(zhǎng)。果樹病蟲害是制約果樹生產(chǎn)的重要因素，因此，果樹病蟲害防治是水果產(chǎn)量和品質(zhì)的重要保障。

       二氰蒽醌是款小眾的老產(chǎn)品，1963年開發(fā)上市，對(duì)多種仁果類或核果類（如梨樹、蘋果、桃、杏、櫻桃、柑橘、葡萄、草莓等）果樹上發(fā)生的多種葉部和果實(shí)病害具有良好的防效，如黑星病、炭疽病、葉斑病、霜霉病、黑腐病、瘡痂病等。

       除了單劑產(chǎn)品外，二氰蒽醌還可以與代森錳鋅、吡唑醚菌酯、戊唑醇、霜脲氰、甲基硫菌靈、苯醚甲環(huán)唑等進(jìn)行復(fù)配，擴(kuò)大防治譜，延緩抗性發(fā)展。復(fù)配劑中，以二氰蒽醌與吡唑醚菌酯復(fù)配最多，代表品種為巴斯夫歐洲公司碧翠^®（16%二氰·吡唑酯水分散粒劑）。

       目前，二氰蒽醌化合物專利GB857383已過專利期，國(guó)內(nèi)僅有3家企業(yè)獲得二氰蒽醌原藥登記。