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       氯氟吡啶酯（florpyrauxifen-benzyl）是陶氏益農(nóng)公司（現(xiàn)科迪華）繼氟氯吡啶酯之后開發(fā)的又一個(gè)芳基吡啶甲酸酯類除草劑，也為激素類除草劑。與其他激素類除草劑作用機(jī)理類同，氯氟吡啶酯也通過(guò)與植物體內(nèi)激素受體結(jié)合，干擾植物正常的生理生化功能，從而致敏感植物死亡。氯氟吡啶酯具有內(nèi)吸性，通過(guò)植物的葉片和莖吸收，根部吸收相對(duì)較少，經(jīng)木質(zhì)部和韌皮部傳導(dǎo)并在雜草的分生組織積累，從而發(fā)揮除草活性，殺死雜草全株，包括根系，防除徹底，不反彈。氯氟吡啶酯用藥量低，殺草譜廣，作用機(jī)制新穎，對(duì)環(huán)境友好，是水稻田抗性雜草防治新工具。該化合物專利將于2027年1月到期，據(jù)科迪華預(yù)測(cè)，氯氟吡啶酯的年峰值銷售額將達(dá)4.00億美元，值得重視和關(guān)注。

1  激素類除草劑的作用機(jī)理與發(fā)展

       激素類除草劑是除草劑中的重要類型，目前已有20多個(gè)產(chǎn)品上市。該類除草劑為天然激素模擬物，通過(guò)破壞植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)進(jìn)程而起效。此類產(chǎn)品與靶標(biāo)位點(diǎn)結(jié)合后，會(huì)誘導(dǎo)細(xì)胞內(nèi)相關(guān)生命活動(dòng)暴增，導(dǎo)致敏感植物生長(zhǎng)失控，最終導(dǎo)致其死亡。合成激素類除草劑主要通過(guò)葉面吸收，少量通過(guò)根部吸收。進(jìn)入植株的有效成分通過(guò)木質(zhì)部和韌皮部傳導(dǎo)，并在生長(zhǎng)點(diǎn)累積而發(fā)揮作用。

       國(guó)際除草劑抗性行動(dòng)委員會(huì)（HRAC）將合成激素類除草劑（AUXIN MIMICS）歸為第4組（HRAC/WSSA Group 4）或“O”組（HRAC Group O）。根據(jù)化學(xué)結(jié)構(gòu)，這些除草劑又進(jìn)一步被分成8類，分別為：苯甲酸類（如麥草畏）、苯氧羧酸類（如2,4-滴丁酯、2甲4氯）、苯基羧酸類（如伐草克、燕麥酯）、吡啶羧酸類（如氯氨吡啶酸、二氯吡啶酸、氟氯吡啶酯、氯氟吡啶酯）、吡啶氧羧酸類（如三氯吡氧乙酸）、嘧啶羧酸類（如環(huán)丙嘧啶酸）、喹啉羧酸類（如氯甲喹啉酸、二氯喹啉酸）、其他類（如草除靈）等。

       該類除草劑普遍具有吸收和傳導(dǎo)性能好、癥狀發(fā)展相似、起效快、適應(yīng)多種耕種體系等特點(diǎn)；雖然合成激素類是最老的除草劑產(chǎn)品類型，但其作用機(jī)理非常復(fù)雜，因此不易產(chǎn)生抗性。直到20世紀(jì)末，研究人員才找到它們的受體，最近幾年才確定了6個(gè)主要受體（TIR1、AFB5等），從而得以從分子水平來(lái)解析它們的作用機(jī)理。

       近年來(lái)，2種具有新型芳基吡啶甲酸酯結(jié)構(gòu)的激素類除草劑——氟氯吡啶酯和氯氟吡啶酯被開發(fā)上市，為激素類除草劑市場(chǎng)發(fā)展注入了新的活力。與其他激素類除草劑相比，氟氯吡啶酯和氯氟吡啶酯用藥量更低，除草譜更廣，對(duì)環(huán)境友好，是抗性雜草治理的新工具。

2  產(chǎn)品特點(diǎn)及應(yīng)用領(lǐng)域

       氯氟吡啶酯作用于激素類除草劑靶標(biāo)位點(diǎn)中最重要的2個(gè)位點(diǎn)——TIR1、AFB5，且與受體結(jié)合方式獨(dú)特，尤其是與AFB5緊密結(jié)合，使得其用量與其他激素類除草劑相比大幅下降。氯氟吡啶酯與傳統(tǒng)合成激素類除草劑的受體不同，因此與這類除草劑無(wú)交互抗性，與其他作用機(jī)理的除草劑也不存在交互抗性。產(chǎn)品特點(diǎn)如下：

       （1）廣譜性

       氯氟吡啶酯對(duì)禾本科雜草、莎草科雜草、闊葉雜草均有良好的防除效果。

       （2）安全性

       氯氟吡啶酯在水稻體內(nèi)能夠被快速代謝，因此對(duì)水稻具有極高的安全性。

       （3）速效性

       用藥后，敏感闊葉雜草2 h后即見效，3 d后基本死亡。且死草徹底，不反彈，具有良好的治療和根除活性。

       （4）高效性

       氯氟吡啶酯在極低的用量下，即可提供良好的防效。根據(jù)不同雜草種類和施用方式，其有效成分用量為5～50 g/hm²。試驗(yàn)證明，氯氟吡啶酯與其他水稻田常用除草劑相比，用藥量要低153倍。

       （5）混用性強(qiáng)

       氯氟吡啶酯可以與大多數(shù)稻田常用除草劑混用，具有增效作用，且對(duì)環(huán)境友好，對(duì)其他生物安全?？纱钆涞挠行С煞职ㄎ宸遣莅?、氰氟草酯、氯氨吡啶酸、雙環(huán)磺草酮、氯氟吡氧乙酸、丙草胺、雙氟磺草胺、啶磺草胺等。

       （6）無(wú)交互抗性

       氯氟吡啶酯作用機(jī)理新穎，可防除對(duì)草甘膦、敵稗、三嗪類除草劑、乙酰乳酸合成酶（ALS）抑制劑、乙酰輔酶A羧化酶（ACCase）抑制劑、對(duì)羥基苯基丙酮酸雙氧化酶（HPPD）抑制劑、原卟啉原氧化酶（PPO）抑制劑、其他合成激素類除草劑等產(chǎn)生抗性的雜草。試驗(yàn)證明，即便和激素類除草劑，也沒(méi)有交互抗性。

       （7）適配性強(qiáng)

       氯氟吡啶酯可根據(jù)市場(chǎng)需求配制成懸浮劑、乳油等液體制劑，還可配制成顆粒劑等固體制劑。

       （8）環(huán)境友好

       氯氟吡啶酯擁有“低風(fēng)險(xiǎn)”特征，可用于水域（如河流、湖泊、池塘等），對(duì)水生生物毒性很低，在我國(guó)作為“微毒”農(nóng)藥登記，用量極低。

       氯氟吡啶酯主流單劑制劑為乳油和懸浮劑，主要與氰氟草酯、五氟磺草胺、氯氨吡啶酸鉀鹽等復(fù)配（見下表）。氯氟吡啶酯和氰氟草酯預(yù)混，防治雜草譜廣，且雜草防除效果更佳，對(duì)千金子草和次生雜草防效出眾；氯氟吡啶酯和五氟磺草胺的預(yù)混，對(duì)蓼屬植物和三棱草防效更優(yōu)。

       氯氟吡啶酯在不同市場(chǎng)的靶標(biāo)作物各不相同，美國(guó)、澳大利亞、土耳其、巴西、中國(guó)主要應(yīng)用到水稻作物上，但美國(guó)也有應(yīng)用于牧場(chǎng)及其它非作物領(lǐng)域，而加拿大則應(yīng)用于榛子和非農(nóng)業(yè)/工業(yè)植被管理中的雜草管理。

表1  氯氟吡啶酯系列品牌信息匯總

數(shù)據(jù)來(lái)源：科迪華官網(wǎng)。

3  全球市場(chǎng)發(fā)展情況

       氯氟吡啶酯現(xiàn)已在中國(guó)、美國(guó)、歐盟、澳大利亞、巴西、土耳其、印尼、馬來(lái)西亞、越南、韓國(guó)、智利、斯里蘭卡、多米尼加共和國(guó)、厄瓜多爾、秘魯、烏拉圭、巴拿馬、尼加拉瓜、印度等許多國(guó)家和地區(qū)登記和上市。

       中國(guó)是氯氟吡啶酯的首發(fā)地，2009年開始陶氏益農(nóng)在中國(guó)進(jìn)行試驗(yàn)，2012年正式開展大面積登記試驗(yàn)，4年后在我國(guó)取得了其全球首個(gè)登記。目前在中國(guó)有4個(gè)登記，登記持有人均為科迪華農(nóng)業(yè)科技有限責(zé)任公司。其91.4%原藥于2017年8月31日首次獲批登記，同日，3%氯氟吡啶酯乳油獲批登記；2018年8月21日，科迪華農(nóng)業(yè)科技有限責(zé)任公司分別在中國(guó)登記了3%五氟·吡啶酯可分散油懸浮劑（1.1%氯氟吡啶酯+1.9%五氟磺草胺）和13%氰氟·吡啶酯乳油（2.1%氯氟吡啶酯+10.9%氰氟草酯）。

表2  氯氟吡啶酯登記信息匯總

       氯氟吡啶酯在中國(guó)活性成分的專利，專利號(hào)為CN101360713B，申請(qǐng)于2007年1月12日，2027年1月11日期滿；發(fā)明名稱：6-(多取代芳基)-4-氨基吡啶甲酸酯及其作為除草劑的用途。

       2017年，氯氟吡啶酯原藥及其4個(gè)制劑產(chǎn)品獲得美國(guó)登記。其中，2.7%氯氟吡啶酯乳油、26.5%氯氟吡啶酯懸浮劑和2.13%氯氟吡啶酯+10.64%氰氟草酯乳油、1.3%氯氟吡啶酯+2.1%五氟磺草胺可分散油懸浮劑的復(fù)配劑用于阿肯色、佛羅里達(dá)、路易斯安那、密蘇里、南卡羅來(lái)納、田納西和德克薩斯等州水稻田，防除禾本科雜草、莎草和闊葉雜草。26.5%氯氟吡啶酯懸浮劑除水稻使用外，還直接或噴霧用于水體，防除黑藻、狐尾藻等侵入性植物。2018年，氯氟吡啶酯正式登陸美國(guó)市場(chǎng)，商品名Loyant。

       2018年，300 g/L氯氟吡啶酯懸浮劑獲得澳大利亞登記，用于水稻。2019年，基于氯氟吡啶酯的兩個(gè)復(fù)配產(chǎn)品在越南登記，用于水稻；意大利緊急豁免在水稻上使用Loyant（2.7%氯氟吡啶酯）；在巴西登記用于苗后咖啡、柑橘、甘藍(lán)、水稻、煙草等。2019年，氯氟吡啶酯獲得為期10年的歐盟正式登記。此外，氯氟吡啶酯還獲得韓國(guó)和智利等國(guó)登記。

       2019年，氯氟吡啶酯在美國(guó)、中國(guó)、哥倫比亞、意大利、阿根廷等國(guó)形成銷售規(guī)模，2019年的全球銷售額為0.18億美元。2020年，氯氟吡啶酯在中國(guó)和意大利市場(chǎng)的急速擴(kuò)張使產(chǎn)品迎來(lái)高速增長(zhǎng)時(shí)期，年增長(zhǎng)率達(dá)234.9%。2021年全球銷售額破億，2022年，增至1.40億美元。其2019—2022年全球銷售額的復(fù)合年增長(zhǎng)率為67.7%。

圖1  2019—2022年氯氟吡啶酯全球銷售額發(fā)展情況

數(shù)據(jù)來(lái)源：IHS Markit。

       從2022年全球氯氟吡啶酯的銷售額來(lái)看，氯氟吡啶酯最重要的市場(chǎng)是中國(guó)、意大利、巴西、哥倫比亞市場(chǎng)，這4個(gè)國(guó)家的2022年合計(jì)銷售額為1.2億美元，占全球市場(chǎng)的86.27%。

圖2  氯氟吡啶酯全球各國(guó)銷售額占比

數(shù)據(jù)來(lái)源：IHS Markit。

4  市場(chǎng)前景

       2017年，水稻用除草劑全球銷售額約為18.86億美元，2022年水稻用除草劑全球銷售額約為30.56億美元。2017—2022年復(fù)合年增長(zhǎng)率為8.38%，在較長(zhǎng)一段時(shí)間內(nèi)世界對(duì)稻米的需求很可能持續(xù)增長(zhǎng)，尤其是亞洲對(duì)稻米的需求。

       隨著水稻種植方式的改變，以及大量、廣泛、長(zhǎng)期地使用除草劑，水稻田中雜草的抗藥性發(fā)展日益嚴(yán)重，相關(guān)領(lǐng)域的抗性治理工具的研發(fā)需要較長(zhǎng)時(shí)間。因此，新穎作用機(jī)制的除草劑——氯氟吡啶酯必定會(huì)受到市場(chǎng)的歡迎。該產(chǎn)品殺草譜、適用范圍廣，用量少，作用速度快，持效期長(zhǎng)，對(duì)非靶標(biāo)植物安全，對(duì)環(huán)境友好。不僅能防除水稻田雜草，還可用于果園、牧場(chǎng)，以及池塘、湖泊、工業(yè)地塊、野生動(dòng)物棲息地等非農(nóng)領(lǐng)域。因此，作為科迪華極具競(jìng)爭(zhēng)力的戰(zhàn)略性除草劑產(chǎn)品，氯氟吡啶酯未來(lái)在雜草防除領(lǐng)域發(fā)揮的作用是值得關(guān)注的。