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先正達(dá)新殺蟲劑獲ISO通用名,弦音器調(diào)節(jié)劑又添新成員
發(fā)布日期:2025-01-20 作者:江蘇省農(nóng)藥協(xié)會(huì) 農(nóng)藥資訊網(wǎng) 柏亞羅

 

       目前上市的殺蟲劑大多作用于昆蟲的神經(jīng)系統(tǒng),已知的分子靶標(biāo)有9個(gè),如乙酰膽堿酯酶、煙堿乙酰膽堿受體等。弦音器調(diào)節(jié)劑是殺蟲劑領(lǐng)域的一個(gè)分支,目前上市的化合物有5個(gè),先正達(dá)新殺蟲劑flumetnicam有望成為弦音器調(diào)節(jié)劑中的新成員。

       2024年6月,先正達(dá)吡啶酰胺類(或煙酰胺類)殺蟲劑獲得國(guó)際標(biāo)準(zhǔn)化組織(ISO)農(nóng)藥通用名技術(shù)委員會(huì)臨時(shí)批準(zhǔn)的英文通用名flumetnicam,經(jīng)過為期6個(gè)月的公示后,該通用名獲得正式批準(zhǔn)。

       不難發(fā)現(xiàn),flumetnicam與同為煙酰胺類殺蟲劑的氟啶蟲酰胺化學(xué)結(jié)構(gòu)非常相似,分子中僅有酰胺基N原子上的乙腈基之差。浙江大學(xué)在研究氟啶蟲酰胺作用機(jī)理時(shí)發(fā)現(xiàn),氟啶蟲酰胺是通過其在蟲體內(nèi)的代謝物TFNA-AM發(fā)揮殺蟲作用的,這個(gè)代謝物TFNA-AM即為先正達(dá)的殺蟲劑flumetnicam。

       Flumetnicam的IUPAC化學(xué)名稱:4-(三氟甲基)吡啶-3-甲酰胺[也即:4-(三氟甲基)煙酰胺];CAS登錄號(hào):158062-71-6;分子式:C7H5F3N2O;結(jié)構(gòu)式:如圖1。

圖1  Flumetnicam的結(jié)構(gòu)式

       氟啶蟲酰胺英文通用名:flonicamid;IUPAC化學(xué)名稱:N-(氰基甲基)-4-(三氟甲基)吡啶-3-甲酰胺;CAS登錄號(hào):158062-67-0;分子式:C9H6F3N3O;結(jié)構(gòu)式:如圖2。

圖2  氟啶蟲酰胺的結(jié)構(gòu)式

       從國(guó)際殺蟲劑抗性行動(dòng)委員會(huì)(IRAC)作用機(jī)理分類來看,目前,作用于弦音器(chordotonal organ)的殺蟲劑包括:第9組弦音器香草酸瞬時(shí)受體(TRPV)通道調(diào)節(jié)劑吡蚜酮(pymetrozine)、吡啶喹唑啉(pyrifluquinazon)、雙丙環(huán)蟲酯(afidopyropen);第29組弦音器煙酰胺酶抑制劑氟啶蟲酰胺(flonicamid);第36組弦音器調(diào)節(jié)劑(未知作用靶標(biāo)位點(diǎn))嗪蟲唑酰胺(dimpropyridaz)。

       IRAC第9組包括2個(gè)亞組:Group 9B和Group 9D。Group 9B亞組中包含兩個(gè)吡啶甲亞胺衍生物:吡蚜酮、吡啶喹唑啉;Group 9D亞組(丙烯類;同翅目昆蟲攝食阻滯劑)中只有1個(gè)有效成分,即雙丙環(huán)蟲酯。

       IRAC曾將氟啶蟲酰胺歸于第9組的9C亞組,2015年,巴斯夫和哥廷根大學(xué)的聯(lián)合團(tuán)隊(duì)發(fā)現(xiàn)吡蚜酮是弦音器上TRPV離子通道激動(dòng)劑后,IRAC隨之將氟啶蟲酰胺分到新的第29組,當(dāng)時(shí)未知靶標(biāo)位點(diǎn)。2022年11月24日,浙江大學(xué)黃佳課題組在Science Advances發(fā)表了題為“An insecticide target in mechanoreceptor neurons”的論文,通過揭示氟啶蟲酰胺的作用機(jī)制,發(fā)現(xiàn)了昆蟲神經(jīng)系統(tǒng)中第9個(gè)分子靶標(biāo)——煙酰胺酶(nicotinamidase;Naam),這是中國(guó)學(xué)者首次發(fā)現(xiàn)商業(yè)化殺蟲劑的分子靶標(biāo)。從此,作為弦音器調(diào)節(jié)劑的氟啶蟲酰胺有了明確的靶標(biāo)位點(diǎn)。

       浙江大學(xué)研究發(fā)現(xiàn),煙酰胺酶(Naam)特異性地在弦音器牽張感受器神經(jīng)元(chordotonal stretch-receptor neurons)中表達(dá),氟啶蟲酰胺在蟲體內(nèi)的代謝物TFNA-AM[4-(三氟甲基)煙酰胺;flumetnicam]通過抑制煙酰胺酶活性,導(dǎo)致底物煙酰胺的累積,從而過度激活TRPV離子通道產(chǎn)生中毒癥狀,最終導(dǎo)致害蟲死亡。由此可見,flumetnicam不僅是氟啶蟲酰胺的代謝物,也是氟啶蟲酰胺真正發(fā)揮殺蟲作用的有效體。

       煙酰胺酶在線蟲和病原菌中都廣泛存在,并具有重要生理功能,而在脊椎動(dòng)物的基因組中不存在編碼煙酰胺酶的基因,這就意味著flumetnicam和潛在的煙酰胺酶抑制劑還可以開發(fā)為殺線蟲劑和殺菌劑在農(nóng)業(yè)上使用,也可以開發(fā)為抗寄生蟲藥和抗生素在醫(yī)學(xué)上使用,具有較好的研發(fā)價(jià)值和市場(chǎng)前景。

       2023年1月13日,農(nóng)業(yè)農(nóng)村部辦公廳發(fā)布了關(guān)于4-(三氟甲基)煙酰胺(flumetnicam)認(rèn)定的意見?!兑庖姟氛J(rèn)為:4-(三氟甲基)煙酰胺(flumetnicam)是氟啶蟲酰胺的代謝產(chǎn)物,具有殺蟲活性,美國(guó)、歐盟已將其納入氟啶蟲酰胺在食品中的殘留定義物。部分農(nóng)藥企業(yè)已申請(qǐng)或取得了該化合物的殺蟲組合物等專利,防治對(duì)象包括蚊蟲、棉蚜、白粉虱、水稻褐飛虱等。該化合物用于預(yù)防、控制危害農(nóng)業(yè)、林業(yè)的蟲害,依據(jù)《農(nóng)藥管理?xiàng)l例》第二條規(guī)定,flumetnicam應(yīng)按照農(nóng)藥管理。4-(三氟甲基)煙酰胺(flumetnicam)目前尚未在我國(guó)作為農(nóng)藥登記,企業(yè)在殺蟲劑中隱性添加該化合物,用于農(nóng)業(yè)害蟲防控,作為農(nóng)藥生產(chǎn)銷售,違反《農(nóng)藥管理?xiàng)l例》有關(guān)規(guī)定,應(yīng)依法監(jiān)管。

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