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1  簡介

       二氯異噁草酮是富美實(shí)公司（FMC）研發(fā)的異噁唑啉酮類除草劑。其英文通用名：bixlozone；CAS登錄號：81777-95-9；開發(fā)代號：F9600。該化合物和其他農(nóng)藥新品種不同的是，其與30年前的老品種異噁草松（clomazone）的化學(xué)結(jié)構(gòu)高度類似，僅僅在苯環(huán)上相差一個(gè)氯原子。

2  適用范圍

       二氯異噁草酮是富美實(shí)公司研發(fā)的異噁唑啉酮類除草劑，該除草劑為選擇性苗前處理劑，可廣泛用于果樹、蔬菜、棉花、水稻、高粱、大麥、小麥、黑麥、玉米和油菜等作物，防除禾本科雜草和闊葉雜草。其殺草譜廣，具有觸殺作用，對重要的抗性雜草有效。

       此外，二氯異噁草酮產(chǎn)品是目前唯一可用于小麥、大麥、油菜等3種主要冬季作物田的除草劑，為輪作提供更大的靈活性。 

3  作用機(jī)制

       二氯異噁草酮通過根、幼芽吸收，隨蒸騰作用向上傳導(dǎo)至植物的各個(gè)部位。抑制脫氧-D-木酮糖磷酸合成酶（DOXP）的作用，從而破壞質(zhì)體類異戊二烯的生物合成，即類胡蘿卜素的合成。類胡蘿卜素保護(hù)植物細(xì)胞中的葉綠素，并有助于植物的光合作用過程。當(dāng)類胡蘿卜素喪失保護(hù)功能，植物的葉子則會變白。易感的雜草無法代謝二氯異噁草酮，并最終無法進(jìn)行光合作用而死亡，而耐性農(nóng)作物會對二氯異噁草酮進(jìn)行代謝從而繼續(xù)生長。

       二氯異噁草酮屬于脫氧-D-木酮糖磷酸合成酶（DEOXY-D-XYLULOSE PHOSPHATE SYNTHASE；簡稱DOXP或DXS）抑制劑，被國際除草劑抗性行動委員會（HRAC）歸類為Group F4（或HRAC/WSSA Group 13）。目前，該組中僅有2個(gè)有效成分，即二氯異噁草酮和異噁草松。

4  登記查詢

4.1  中國登記信息

4.2  歐盟登記信息

4.3  澳大利亞登記信息

4.4  巴西登記信息

4.5  阿根廷登記信息

5  專利信息

       富美實(shí)在申報(bào)異噁草松專利的時(shí)候，也公開了二氯異噁草酮化合物，具體內(nèi)容可參考美國專利US4405357A。由于二氯異噁草酮化合物早已公開，富美實(shí)沒有辦法對化合物進(jìn)行專利保護(hù)。

       但富美實(shí)對二氯異噁草酮進(jìn)行了專利布局，而且不止一個(gè)。涉及到的化合物除了二氯異噁草酮以外，還有另一個(gè)類似物：2-(2,5-二氯苯基)甲基-4, 4-二甲基-3-異噁唑酮。目前已經(jīng)授權(quán)的專利至少有如下兩件：

       （1）CN103458691B，其權(quán)利要求1的內(nèi)容是：1. 一種在草類單子葉或蕓苔屬作物中選擇性控制不需要的植物的方法，所述草類單子葉或蕓苔屬作物選自玉米、水稻、高粱、大麥、黑麥和油菜，所述方法包括向這些植物的位置使用除草有效量的選自2-(2,4-二氯苯基)甲基-4,4-二甲基-3-異噁唑酮和2-(2,5-二氯苯基)甲基-4,4-二甲基-3-異噁唑酮中的至少一種3-異噁唑烷酮除草劑。

       （2）CN105248429B，其權(quán)利要求1的內(nèi)容是：1. 選自2-(2,4-二氯苯基)甲基-4,4-二甲基-3-異噁唑酮和2-(2,5-二氯苯基)甲基-4,4-二甲基-3-異噁唑酮的至少一種3-異噁唑烷酮除草劑在用于在選自玉米、水稻、高粱、大麥、黑麥和油菜的草類單子葉作物或蕓苔屬作物中選擇性控制不需要的植物的農(nóng)業(yè)可接受的制劑中的用途，所述制劑還包含一種或多種表面活性劑和/或載體，并且其中以所述制劑的重量計(jì)，所述3-異噁唑烷酮除草劑的濃度是0.01%至95%；所述表面活性劑的濃度是1%至15%并且所述載體的濃度是4%至98.5%。

       第2件專利是第1件專利的分案申請。兩件專利都是2032年4月到期。從權(quán)利要求的內(nèi)容來看，其保護(hù)的是二氯異噁草酮在玉米、水稻、高粱、大麥、黑麥和油菜這6種作物中除草的用途。

6  合成路線簡介

       合成路線一：

       合成路線二：

       合成路線三：