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       作為過了化合物專利及工藝專利保護期，并且似乎全球用量并不大的一款殺菌劑，近期卻有越來越多的企業(yè)咨詢我們實驗室，希望開展OECD GLP五批次報告，借此機會對該產(chǎn)品進行調(diào)研，供大家參考。

1  簡介

       苯酰菌胺（英文通用名：zoxamide；CAS登錄號：156052-68-5）是羅門哈斯公司（現(xiàn)科迪華）研發(fā)的苯甲酰胺類殺菌劑。純品為白色粉末；熔點：159.5～160.5℃；蒸氣壓＜1×10^-5 Pa(45℃)；分子式：C₁₄H₁₆Cl₃NO₂；相對分子質(zhì)量：336.64；密度：(1.3±0.1)g/cm³；水中溶解度：20℃時約為0.681 mg/L（低溶解性）。

2  適用范圍

       適宜作物與安全性：馬鈴薯、葡萄、黃瓜、胡椒、辣椒、菠菜等。在推薦劑量下對多種作物安全，對哺乳動物低毒，對環(huán)境安全。

       防治對象：主要用于防治卵菌綱病害，如馬鈴薯和番茄晚疫病、黃瓜和葡萄霜霉病等，對葡萄霜霉病防效更佳。離體試驗表明，苯酰菌胺對其他真菌病原體也有一定活性，推測對甘薯灰霉病、萵苣盤梗霉、花生褐斑病、白粉病等有一定的活性且持效期長，且耐雨水沖刷。

       在德國，科迪華推出的復配殺菌劑Zorvec Vinabel（苯酰菌胺+氟噻唑吡乙酮）于2023年上市，用于防治葡萄霜霉??；加拿大批準的用途包括馬鈴薯晚疫病和洋蔥病害防治。

3  作用機制

       苯酰菌胺是一種苯甲酰胺類保護性殺菌劑，它通過微管蛋白β-亞基的結(jié)合和微管細胞骨架的破裂來抑制菌核分裂，不影響游動孢子的游動、孢囊形成或萌發(fā)，伴隨著菌核分裂的第1個循環(huán)，芽管的伸長受到抑制，從而阻止病菌穿透寄主植物。苯酰菌胺可防治包括葡萄和馬鈴薯在內(nèi)的果樹和蔬菜等作物上由卵菌綱病原菌引起的病害，如馬鈴薯和番茄晚疫病、黃瓜和葡萄霜霉病等。

4  登記查詢

4.1  中國登記情況

    中國登記了4個苯酰菌胺產(chǎn)品，其中包括2個原藥、2個復配產(chǎn)品。

4.2  美國登記情況

       美國登記的苯酰菌胺產(chǎn)品包括：98%原藥及3個制劑。制劑產(chǎn)品包括1個單劑及2個分別與代森錳鋅、百菌清的復配產(chǎn)品。

4.3  歐盟登記情況

       歐盟登記了苯酰菌胺原藥（含量≥953 g/kg），有效期至2033年6月30日。

4.4  巴西登記情況

       巴西登記了95%苯酰菌胺原藥及多個制劑產(chǎn)品。

4.5  阿根廷登記情況

       阿根廷登記了95%苯酰菌胺原藥及制劑產(chǎn)品。

4.6  韓國登記情況    

4.7  加拿大登記情況

4.8  英國登記情況

       英國登記了苯酰菌胺的多個制劑產(chǎn)品，皆為復配產(chǎn)品。

5  專利信息

       中國：截至文章發(fā)布時，僅有 4 個登記證件，涉及原藥及復配制劑（如苯酰菌胺+代森錳鋅、苯酰菌胺+氟噻唑吡乙酮），專利CN103210907A仍處于“pending”狀態(tài)。

       歐盟：通過 SPC 延長保護至2033 年，覆蓋法國、德國等主要農(nóng)業(yè)國，限制仿制藥競爭。

       美國：2001 年上市，現(xiàn)有 4 個登記產(chǎn)品，核心專利已過期，但制劑專利（如緩釋顆粒）仍有效。

       巴西：作為主要農(nóng)業(yè)國，苯酰菌胺用于防治大豆銹病，相關(guān)專利BR0001744A（2000 年申請）保護其在熱帶作物中的應用。

6  合成路線簡介

       以對甲基苯甲酸為起始原料，或以3,5-二氯-4-甲基苯甲酸、3-氨基-3-甲基-1-戊炔、三氯異氰尿酸等為原料合成，經(jīng)氯化、酰胺化，再經(jīng)氯化合環(huán)，最后與鹽酸開環(huán)，即得目的物。