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       創(chuàng)新除草劑三氟草嗪是20年來首款具有新型作用機理的除草劑，對多種禾本科雜草和闊葉雜草顯示出較好的防效，2020年5月，三氟草嗪在澳大利亞首次登記后，全球商業(yè)化進程快速推進，PPO抑制劑類除草劑市場再添一名重磅成員，三氟草嗪的上市和推廣將給農(nóng)業(yè)增產(chǎn)帶來新的變革力量。

1  產(chǎn)品簡介

       三氟草嗪（通用名：trifludimoxazin；開發(fā)代號：BAS 850 H）為巴斯夫開發(fā)的三嗪酮類除草劑，2014年公開。其化學(xué)名稱為：1,5-二甲基-6-硫代-3-[2,2,7-三氟-3,4-二氫-3-氧代-4-(丙-2-炔基)-2H-1,4-苯并噁嗪-6-基]-1,3,5-三嗪烷-2,4-二酮；CAS登錄號：1258836-72-4；分子式：C₁₆H₁₁F₃N₄O₄S；結(jié)構(gòu)式如下：

2  登記情況

       目前，三氟草嗪原藥及制劑產(chǎn)品已先后在澳大利亞、加拿大和美國獲得了登記。

       2020年5月28日，巴斯夫新型除草劑三氟草嗪原藥在澳大利亞獲得全球首個登記；同年7月1日，巴斯夫的復(fù)配產(chǎn)品Voraxor--125.0 g/L三氟草嗪+250.0 g/L苯嘧磺草胺懸浮劑也在澳大利亞獲準(zhǔn)登記，用于商業(yè)、工業(yè)和公共服務(wù)領(lǐng)域、農(nóng)業(yè)建筑和庭院周圍的雜草控制以及大麥播種前、休耕和非作物區(qū)域、休閑設(shè)施、建林前的牧場、小麥播種前的雜草防治。

       2021年1月21日，加拿大批準(zhǔn)了三氟草嗪99.2%原藥、500 g/L懸浮劑和375 g/L三氟草嗪·苯嘧磺草胺懸浮劑的登記，用于大麥、大田玉米、豌豆(旱地)、大豆、小麥(含硬質(zhì)小麥、春小麥、冬小麥)以及化學(xué)休耕地的雜草防治。

       2021年5月28日，美國批準(zhǔn)了三氟草嗪99.2%原藥、41.53%懸浮劑（商品名：TIREXOR）的登記，用于防治玉米、豆類蔬菜、小粒谷物、花生、高粱、大豆、柑橘、棉花、向日葵等多種作物中的闊葉雜草和禾本科雜草。TIREXOR用于玉米種植前土壤表面處理、種植前土壤處理或苗前進行闊葉雜草和禾本科雜草的滅殺和/或殘效控制時，用量可多達1.0 fl ozs/A。

3  出口及市場銷售情況

       2019年之前無任何銷售數(shù)據(jù)，2019年澳大利亞銷售三氟草嗪1.64噸，制劑價格2.51 USD/kg。其他亞洲國家銷售0.02噸，制劑價格3.68 USD/kg。 

3.1  印度出口數(shù)據(jù)

       2018年Deccan印度出口60 kg三氟草嗪原藥樣品至巴斯夫美國公司；2019年Deccan出口45 kg至巴斯夫德國公司；2020年Deccan出口10.2噸至印尼、0.3噸至美國、50 kg至德國，單價273,955.5美元/噸。2021年第一季度，Deccan出口印尼13.6噸，單價269,041.8美元/噸。

3.2  印度尼西亞出口數(shù)據(jù)

       巴斯夫印度尼西亞工廠2020年出口19.14噸Voraxor（125.0 g/L三氟草嗪+250.0 g/L苯嘧磺草胺懸浮劑）到澳大利亞，出口總額1,427,205美元，單價74,566.6美元/噸。2021年第一季度，印度尼西亞往澳大利亞出口30.62噸Voraxor（125.0 g/L三氟草嗪+250.0 g/L苯嘧磺草胺懸浮劑），出口總額2,060,668美元，單價67,298.1美元/噸。

4  生產(chǎn)工藝及中間體

       經(jīng)查詢公開發(fā)表的文獻，三氟草嗪的生產(chǎn)工藝如下：以5-氟-2-硝基苯酚為起始原料，經(jīng)還原、二氟溴乙酰化，再經(jīng)成環(huán)反應(yīng)得到中間體，然后中間體再經(jīng)硝化、烯丙基化、硝基還原、光氣化反應(yīng)得到異氰酸酯，最后再經(jīng)環(huán)合得到目標(biāo)產(chǎn)物。

       5-氟-2-硝基苯酚可以通過2,4-二氟硝基苯（永太科技為中國主要供應(yīng)商）加堿制得，另外三氟草嗪分子結(jié)構(gòu)上的兩個氟原子是該產(chǎn)品的一大亮點，可以通過三氟氯乙烯還原成鹵代二氟乙酸乙酯獲得，據(jù)了解，國內(nèi)氟化工領(lǐng)軍企業(yè)中化藍天能夠?qū)崿F(xiàn)這一化學(xué)工藝。經(jīng)查，印度只有一家工廠Gujarat Fluorochemicals Limited（GFL）從江蘇藍色星球進口三氟氯乙烯，2019年進口20噸，2020年進口44噸，均價11,000 美元/噸。

5  三氟草嗪與丙炔氟草胺化學(xué)結(jié)構(gòu)相似

       杭州以勒標(biāo)準(zhǔn)（www.jirehhz.com）提供如下專業(yè)信息：

       丙炔氟草胺1993年由住友化學(xué)上市，與三氟草嗪同為原卟啉原氧化酶（PPO）抑制劑，均可通過葉面吸收產(chǎn)生觸殺作用，靶標(biāo)植物幼芽或葉片接觸吸收藥物后會導(dǎo)致葉綠素生物合成受到干擾，從而影響光合作用并迅速枯萎死亡。兩者施藥后的生效時間和癥狀基本相同，易感雜草在暴露后數(shù)小時內(nèi)即出現(xiàn)枯斑等損傷癥狀，隨后在3天左右死亡。三氟草嗪不易揮發(fā)且常溫下穩(wěn)定，其與丙炔氟草胺結(jié)構(gòu)相似性較高，均難溶于水，溶解度分別為1.78和0.786 mg/L，在丙酮和四氯甲烷等有機溶劑中的溶解性則均較高。

       三氟草嗪和丙炔氟草胺的作用范圍也比較相似，均可用于大豆、非耕地、甘蔗、棉花、玉米、谷物、花生、果蔬和其他多種作物田中防除一年生禾本科雜草和闊葉雜草，于播種前或播后苗前使用。不同之處在于三氟草嗪對一些PPO抑制劑抗性雜草也有較好的防效，如莧屬、豚草屬等。此外，三氟草嗪的有氧半衰期在50天左右，較難土壤吸附，使用后主要留存在土壤上部15 cm，具有一定的土壤殘留活性，可抑制雜草的二次萌發(fā)，對下茬作物的安全性也較高。丙炔氟草胺半衰期在20天左右，也具有一定的土壤殘留活性。

       丙炔氟草胺已在巴西、美國、中國等許多國家獲得登記，巴西是該產(chǎn)品的主要市場。根據(jù)Phillips McDougall數(shù)據(jù)，2018年該產(chǎn)品全球銷售額為3.8億美元，位居全球除草劑第12位，銷售額較5年前增長了約2倍，巴西約占全球銷售額的28%。

       目前國內(nèi)共有47項丙炔氟草胺產(chǎn)品登記，原藥19項，主要登記的制劑劑型有可濕性粉劑、懸浮劑、水分散粒劑、乳油等。三氟草嗪由于開發(fā)較晚，目前的登記劑型均為懸浮劑。

6  砜吡草唑相比于三氟草嗪是否更值得中國企業(yè)關(guān)注

       砜吡草唑是日本組合化學(xué)公司開發(fā)的新型廣譜、高活性的苗前土壤處理除草劑，砜吡草唑和三氟草嗪的應(yīng)用作物和防治對象也存在重疊，可用于玉米、棉花、花生、小麥、向日葵等作物；有效防除狗尾草屬、馬唐屬、稗屬等禾本科雜草以及莧屬、曼陀羅屬、茄屬、苘麻屬等闊葉雜草。研究發(fā)現(xiàn)，砜吡草唑用量為市售常用品種精異丙甲草胺和乙草胺的1/10即可達到同樣或更好的效果。

       砜吡草唑化合物專利期將于2022年2月6日到期，相關(guān)工藝專利預(yù)計到2027—2032年到期。砜吡草唑自開發(fā)以來，受到廣泛重視與高度評價，組合化學(xué)為拓寬該產(chǎn)品銷售市場，與巴斯夫、富美實、Valent、拜耳等多家公司簽訂合作協(xié)議以推廣此產(chǎn)品，現(xiàn)已在澳大利亞、美國、加拿大、南非、巴西等國家獲得了登記。國內(nèi)至今僅上海群力化工有限公司登記了砜吡草唑原藥和懸浮劑。預(yù)計化合物專利到期后，砜吡草唑?qū)⒊蔀槌輨┦袌鰝涫軞g迎的一個產(chǎn)品。目前跨國公司原藥價格大約130萬元，據(jù)了解，國內(nèi)已經(jīng)有企業(yè)聲稱，一旦專利到期便可以65萬元出貨。