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       在全球除草劑市場(chǎng)，對(duì)羥基苯基丙酮酸雙氧化酶（HPPD）抑制劑類除草劑雖不是一個(gè)大類品系，卻吸引了不少研發(fā)力量，成為全球研發(fā)的熱門(mén)領(lǐng)域，持續(xù)向市場(chǎng)推出創(chuàng)新產(chǎn)品，從而有效解決日益嚴(yán)峻的雜草抗性問(wèn)題。

       HPPD抑制劑類除草劑以高效、低毒、安全、抗性低、對(duì)環(huán)境友好、對(duì)后茬作物安全性好等特點(diǎn)，成為除草劑市場(chǎng)不可小覷的增長(zhǎng)力量，近年來(lái)持續(xù)領(lǐng)漲除草劑市場(chǎng)，未來(lái)仍具有較好的發(fā)展前景。

       從結(jié)構(gòu)上看，該類除草劑涉及多個(gè)化學(xué)類型，包括三酮類（硝磺草酮、環(huán)磺酮等）、吡唑酮類（苯唑草酮、磺酰草吡唑等）、異噁唑酮類（異噁唑草酮）等。近年來(lái)，華中師范大學(xué)化學(xué)學(xué)院楊光富教授團(tuán)隊(duì)基于喹唑啉二酮新穎分子骨架，創(chuàng)制了新型HPPD抑制劑類除草劑喹草酮、甲基喹草酮、吡唑喹草酯等，并通過(guò)與先達(dá)股份共同成立的“先達(dá)創(chuàng)新研究院”，將這些創(chuàng)制產(chǎn)品產(chǎn)業(yè)化。

       2021年，先達(dá)股份全資子公司遼寧先達(dá)上市了高粱田專用選擇性超高效除草劑喹草酮，這是在全球范圍內(nèi)首次實(shí)現(xiàn)了HPPD抑制劑類除草劑應(yīng)用于高粱田防除單雙子葉雜草，解決了野糜子、虎尾草等高粱田惡性雜草的防控問(wèn)題，可以解決高粱田全生育期雜草防控技術(shù)難題。

       吡唑喹草酯與喹草酮師出同門(mén)，且有其獨(dú)到的產(chǎn)品特性。先達(dá)股份計(jì)劃2024年上市吡唑喹草酯，該產(chǎn)品對(duì)水稻田各齡期的抗性千金子高效，且對(duì)秈稻、粳稻、糯稻、雜交稻等水稻品種都安全。

吡唑喹草酯的創(chuàng)制和化學(xué)結(jié)構(gòu)

       水稻是重要的糧食作物，水稻田雜草的有效防除，對(duì)提高水稻產(chǎn)量、解決世界糧食危機(jī)問(wèn)題具有非常重要的作用?，F(xiàn)階段，水稻田惡性雜草、抗性雜草等嚴(yán)重影響水稻的正常生長(zhǎng)，尤其是抗性稗草、抗性千金子的發(fā)展非常迅速，防治難度越來(lái)越大，因此，提供對(duì)水稻田雜草具有良好防效且安全性高的新型HPPD抑制劑類除草劑具有重要意義。

       華中師范大學(xué)在農(nóng)藥科技創(chuàng)新方面有著良好的歷史傳統(tǒng)和學(xué)科優(yōu)勢(shì)，該?；瘜W(xué)學(xué)院楊光富教授團(tuán)隊(duì)通過(guò)研究，解析了許多HPPD及其與小分子復(fù)合物的晶體結(jié)構(gòu)以及天然底物HPPA與AtHPPD復(fù)合物的晶體結(jié)構(gòu)；提出了基于靶標(biāo)結(jié)構(gòu)的分子設(shè)計(jì)策略：靶向Glu293的構(gòu)象變化；創(chuàng)制了基于喹唑啉二酮類全新骨架的除草劑：喹草酮、甲基喹草酮、吡唑喹草酯等。

       吡唑喹草酯由華中師范大學(xué)綠色農(nóng)藥全國(guó)重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室與山東先達(dá)農(nóng)化股份有限公司聯(lián)合創(chuàng)制，是一種靶向?qū)αu基苯基丙酮酸雙氧化酶（HPPD）的新型除草劑。與喹草酮不同，吡唑喹草酯不僅在喹唑啉二酮母體結(jié)構(gòu)的基礎(chǔ)上引入吡唑基團(tuán)，而且在吡唑環(huán)的5-位上成功引入N,N-二乙基氨基甲酸基團(tuán)，不僅提高了產(chǎn)品的生物活性，而且增加了化合物的作物選擇性，對(duì)水稻表現(xiàn)出高度的安全性。吡唑喹草酯優(yōu)秀的產(chǎn)品性能，使其成為國(guó)家重點(diǎn)研發(fā)計(jì)劃項(xiàng)目“綠色除草劑新品種創(chuàng)制與產(chǎn)業(yè)化應(yīng)用”中的重要成員之一。

       吡唑喹草酯（英文通用名：pyraquinate；開(kāi)發(fā)代號(hào)：CDH18119；商品名：道清揚(yáng)^®）是以喹唑啉二酮為全新先導(dǎo)結(jié)構(gòu)創(chuàng)制的專利化合物，為苯甲酰吡唑類除草劑。其IUPAC化學(xué)名稱：4-{[3-(3-氯苯基)-1,5-二甲基-2,4-二氧代-1,2,3,4-四氫喹唑啉-6-基]羰基}-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-基二乙基氨基甲酸酯；CAS登錄號(hào)：2378093-62-8；分子式：C₂₇H₂₈ClN₅O₅；相對(duì)分子質(zhì)量：537.99；結(jié)構(gòu)式如圖1。

圖1  吡唑喹草酯的結(jié)構(gòu)式 

吡唑喹草酯的作用機(jī)理及應(yīng)用開(kāi)發(fā)

       對(duì)羥基苯基丙酮酸雙氧化酶（HPPD）廣泛存在于需氧生物體內(nèi)，其主要參與生物體內(nèi)酪氨酸的代謝。在植物體內(nèi)，酪氨酸的代謝產(chǎn)物對(duì)羥基苯基丙酮酸在HPPD的作用下生成尿黑酸，尿黑酸進(jìn)一步轉(zhuǎn)化成質(zhì)體醌和生育酚。而質(zhì)體醌和生育酚是植物光合作用的重要前體。

       HPPD抑制劑類除草劑通過(guò)抑制對(duì)羥基苯基丙酮酸雙氧化酶的活性，使對(duì)羥基苯基丙酮酸（HPPA）轉(zhuǎn)化為尿黑酸（HGA）的過(guò)程受阻，導(dǎo)致生育酚、質(zhì)體醌無(wú)法正常合成，進(jìn)而影響靶標(biāo)體內(nèi)類胡蘿卜素的生物合成，促使植物分生、新生組織產(chǎn)生白化癥狀，最終導(dǎo)致植株死亡。國(guó)際除草劑抗性行動(dòng)委員會(huì)（HRAC）將該類除草劑歸為F2組，美國(guó)雜草科學(xué)會(huì)（WSSA）將其歸類為第27組。

       吡唑喹草酯是我國(guó)自主創(chuàng)制的高效、低毒、低殘留的新型HPPD抑制劑類除草劑，對(duì)抗藥性千金子防效突出，對(duì)水稻安全性高。它突破了傳統(tǒng)HPPD抑制劑類除草劑不可以在秈稻田安全使用的世界性難題，開(kāi)創(chuàng)了HPPD抑制劑類除草劑可以在所有水稻品種上安全使用的先河。按照產(chǎn)品推薦方法使用，吡唑喹草酯對(duì)雜交稻、常規(guī)秈稻、粳稻、糯稻安全。而且，該產(chǎn)品對(duì)人、動(dòng)物安全性高。

       吡唑喹草酯具有超強(qiáng)的內(nèi)吸傳導(dǎo)性和速效性，對(duì)大齡、高密度雜草提供出色的防效，通過(guò)莖葉噴霧，可有效防除水稻田抗性千金子、蟣子草、低齡稗草、碎米知風(fēng)草（亂草）、稻李氏禾、雙穗雀稗、江稗（菰）等雜草。

       吡唑喹草酯與現(xiàn)有化合物（如氰氟草酯、五氟磺草胺、噁唑酰草胺、二氯喹啉酸等）無(wú)交互抗性，可以作為抗性管理的重要工具，防除對(duì)ALS抑制劑、ACCase抑制劑、激素類除草劑產(chǎn)生抗性的禾本科雜草，是替代傳統(tǒng)藥劑的理想稻田除草劑，具有很高的應(yīng)用價(jià)值和原創(chuàng)性。

       吡唑喹草酯起效快，葉面噴施后僅需3天即可見(jiàn)效，對(duì)全生育期的千金子均可達(dá)到理想防效，大大簡(jiǎn)化稻田除草劑的施用技術(shù)，適合大面積飛防。

       試驗(yàn)表明，在水稻分蘗末期、千金子2～3個(gè)分蘗期，葉面噴施5%吡唑喹草酯可分散油懸浮劑（商品名：道清揚(yáng)^®）200毫升/畝，對(duì)抗藥性千金子株防效為98.3%～99.2%，鮮重防效為98.7%～99.8%。

       經(jīng)過(guò)多年的開(kāi)發(fā)和應(yīng)用技術(shù)完善，吡唑喹草酯即將完成登記，預(yù)計(jì)2024年春季在我國(guó)上市。

       先達(dá)股份也已完成吡唑喹草酯在東南亞、中亞、非洲、拉美等眾多市場(chǎng)登記可行性評(píng)估，并在開(kāi)展安全性和藥效實(shí)驗(yàn)，推動(dòng)產(chǎn)品的登記進(jìn)程。這些工作將為海外市場(chǎng)拓展和商務(wù)合作提供強(qiáng)有力的支持。

       吡唑喹草酯不僅將服務(wù)于中國(guó)市場(chǎng)，未來(lái)還將投放于全球水稻田市場(chǎng)，擁有廣闊的應(yīng)用前景。

吡唑喹草酯的專利概況

       2019年，山東先達(dá)農(nóng)化股份有限公司申請(qǐng)了吡唑喹草酯的化合物專利，包括中國(guó)專利、PCT專利、日本專利等。

       中國(guó)專利：CN110357860B（ZL201910272386.4）；申請(qǐng)于2019年4月4日，2039年4月3日到期；發(fā)明名稱：一種喹唑啉二酮類化合物及其應(yīng)用和一種農(nóng)藥除草劑；發(fā)明人：楊光富、何波、王現(xiàn)全。

       PCT專利：WO2019196904A1；申請(qǐng)于2019年4月11日，2039年4月10日到期。

       日本專利：JP2021517592A、JP7082709B2；申請(qǐng)于2019年4月11日，2039年4月10日到期。

先達(dá)股份：匠心打造差異化產(chǎn)品

       先達(dá)股份為國(guó)內(nèi)農(nóng)藥行業(yè)50強(qiáng)企業(yè)，始終秉承“專業(yè)化、精細(xì)化”經(jīng)營(yíng)理念，聚焦除草劑領(lǐng)域的科技創(chuàng)新，堅(jiān)持科技與市場(chǎng)的緊密結(jié)合，研發(fā)世界先進(jìn)除草劑產(chǎn)品，堅(jiān)持先達(dá)特有的研發(fā)、生產(chǎn)、營(yíng)銷相結(jié)合的“圓桶型”經(jīng)營(yíng)模式。

       先達(dá)股份是選擇性除草劑細(xì)分行業(yè)龍頭企業(yè)之一，公司主要產(chǎn)品為除草劑、殺菌劑和中間體，其中，烯草酮原藥、異噁草松原藥、咪草煙原藥、滅草煙原藥、烯酰嗎啉原藥產(chǎn)量均居行業(yè)前列，產(chǎn)品暢銷世界各地。

       農(nóng)藥創(chuàng)新一直是國(guó)內(nèi)農(nóng)藥行業(yè)的短板，先達(dá)股份主動(dòng)扛起除草劑創(chuàng)新的重任。讓除草劑跟上抗性雜草進(jìn)化的速度，安全高效地解決抗性雜草更新?lián)Q代的問(wèn)題，創(chuàng)造出完美的農(nóng)化產(chǎn)品，一直是先達(dá)股份的重要使命。

       2016年，先達(dá)股份與華中師范大學(xué)聯(lián)合成立了“先達(dá)創(chuàng)新研究院”，進(jìn)行創(chuàng)制化合物的研發(fā)與轉(zhuǎn)化。“先達(dá)創(chuàng)新研究院”在2021年推出了在世界范圍內(nèi)首次登記在高粱田的創(chuàng)制化合物——喹草酮（先達(dá)粱滿倉(cāng)^®）；用于防除水稻田抗性千金子和稗草的創(chuàng)制化合物——吡唑喹草酯（道清揚(yáng)^®；5%吡唑喹草酯可分散油懸浮劑），將于2024年推向市場(chǎng)；同時(shí)，先達(dá)股份在2020年發(fā)布的第3個(gè)對(duì)抗性稗草特效的全新化合物——苯丙草酮（馬稗克^®；10%苯丙草酮乳油），也將于2024年上市。屆時(shí)，先達(dá)股份將成為首個(gè)同年上市兩個(gè)水稻田除草劑專利產(chǎn)品的公司，這也將成為國(guó)內(nèi)甚至全球除草劑行業(yè)的盛舉。未來(lái)，先達(dá)股份還將陸續(xù)上市更多專利產(chǎn)品，服務(wù)中國(guó)及全球市場(chǎng)。

       先達(dá)股份董事長(zhǎng)王現(xiàn)全表示，先達(dá)股份會(huì)堅(jiān)定不移地圍繞高端除草劑走科技創(chuàng)新之路，用最高的效率開(kāi)發(fā)適合市場(chǎng)的農(nóng)藥，匠心打造差異化產(chǎn)品。