1 簡介
環(huán)丙蟲酰胺，英文通用名：cyclaniliprole，又名環(huán)溴蟲酰胺，是日本石原產業(yè)株式會社開發(fā)的雙酰胺類殺蟲劑，開發(fā)代號為IKI-3106，IUPAC名稱：2′,3-二溴-4′-氯-1-(3-氯-2-吡啶基)-6′-{[(1RS)-1-環(huán)丙基乙基]氨基甲?；?span lang="EN-US">}-1H-吡唑-5-甲酰苯胺；CAS登錄號：1031756-98-5；分子式：C21H17Br2Cl2N5O2；相對分子質量602.113，純品為白色粉末狀固體。
環(huán)丙蟲酰胺具有鄰甲酰氨基苯甲酰胺結構，為外消旋化合物，結構中有1個手性碳原子，開發(fā)的產品是異構體比例為1︰1的外消旋體。研究結果顯示，環(huán)丙蟲酰胺2個手性異構體活性相當。
環(huán)丙蟲酰胺于2005年發(fā)現(xiàn)，2017年上市的雙酰胺類殺蟲劑。其2017年全球銷售額為0.12億美元，2018年全球銷售額為0.18億美元，2019年全球銷售額為0.22億美元。環(huán)丙蟲酰胺首先在韓國登記，并于2017年初在該國上市。2017年底，基于環(huán)丙蟲酰胺的單劑和復配劑在日本登記，現(xiàn)已在美國、加拿大、澳大利亞、巴西等多個國家登記和上市。
2 適用范圍
環(huán)丙蟲酰胺應用范圍廣泛，不僅用于果樹、蔬菜、馬鈴薯、茶樹、大豆、棉花等農作物，也可用于非農領域；其防治譜廣，對鱗翅目、鞘翅目、纓翅目、雙翅目、半翅目害蟲的幼蟲和成蟲均具有較高生物活性，且不受溫度影響。除了可以直接殺死靶標害蟲的幼蟲和成蟲外，環(huán)丙蟲酰胺還可抑制雌成蟲產卵。
環(huán)丙蟲酰胺作用機理新穎，因此對抗性害蟲，如抗性小菜蛾等均有效，可用于抗性治理。為了克服和延緩農藥抗藥性，延長農藥生命周期，復配是行之有效的方法。目前，除了單劑產品外，環(huán)丙蟲酰胺與氟啶蟲酰胺、啶蟲脒等復配的產品已商業(yè)化。此外，其復配制劑的研究也在進行中：環(huán)丙蟲酰胺與三氟甲吡醚或蟲螨腈組合，具有協(xié)同增效作用；與丁醚脲組合，具有明顯的增效作用，且可降低農藥使用成本；與茚蟲威組合，適用范圍廣，效果好；與甲氧蟲酰肼復配，減少農藥用量，對小菜蛾、二化螟等鱗翅目害蟲具有協(xié)同增效作用；與苦參堿組合，防效明顯提高；與阿維菌素、多殺霉素、甲氨基阿維菌素苯甲酸鹽組合，提高了藥效。
3 作用機制
國際殺蟲劑抗性行動委員會（IRAC）將環(huán)丙蟲酰胺歸入第28組，魚尼丁受體調節(jié)劑，與氯蟲苯甲酰胺、溴氰蟲酰胺等，具有相同的作用靶點。環(huán)丙蟲酰胺歸屬于雙酰胺類殺蟲劑，但與其他雙酰胺類殺蟲劑主要作用于魚尼丁受體不同，其主要作用位點為魚尼丁受體變構體，通過與線粒體膜內魚尼丁受體上的特定位點相結合，打開鈣離子通道，使細胞內的鈣離子持續(xù)釋放，并與肌漿中的基質蛋白結合，迅速引起靶標害蟲肌肉持續(xù)收縮和萎縮，表現(xiàn)出抽搐、麻痹、拒食，最終導致死亡。環(huán)丙蟲酰胺具有胃毒、觸殺和內吸作用，通過攝食和皮膚滲透進入害蟲體內而表現(xiàn)出快速、高效的殺蟲活性。
4 產品登記
4.1 中國和歐盟登記信息
環(huán)丙蟲酰胺尚未在我國登記。歐盟也未批準該產品的登記申請，公司已于2016年10月3日撤銷在歐盟的申請。
4.2 巴西登記信息
4.3 越南登記信息
4.4 日本登記信息
4.5 加拿大登記信息
4.6 美國登記信息
5 專利信息
環(huán)丙蟲酰胺化合物專利將于2025年2月到期，相關專利信息如下。
6 合成路線
合成路線一：
合成路線二：
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