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1  氟唑環(huán)菌胺簡(jiǎn)介

       氟唑環(huán)菌胺英文通用名：sedaxane；氟唑環(huán)菌胺為2-順式異構(gòu)體與2-反式異構(gòu)體的混合物（1:6）；IUPAC化學(xué)名：2'-[(1RS,2RS)-1,1'-雙向環(huán)丙-2-基]-3-(二氟甲基)-1-甲基吡唑-4-碳酰苯胺；2'-[(1RS,2SR)-1,1'-雙向環(huán)丙-2-基]-3-(二氟甲基)-1-甲基吡唑-4-碳酰苯胺。

       氟唑環(huán)菌胺（開(kāi)發(fā)代號(hào)SYN524464）是先正達(dá)發(fā)現(xiàn)、開(kāi)發(fā)和生產(chǎn)的吡唑酰胺類殺菌劑，是公司開(kāi)發(fā)的專用種子處理劑中的第1個(gè)有效成分。它能預(yù)防土壤中的多種病害，尤其是對(duì)病原菌絲核菌。這些病菌難以被檢測(cè)到又具有一定的侵襲性，氟唑環(huán)菌胺對(duì)其都有特效。基于氟唑環(huán)菌胺的殺菌種子處理劑Vibrance系列將成為先正達(dá)的重要增長(zhǎng)品種之一，是先正達(dá)確立其在種子處理劑領(lǐng)域領(lǐng)先地位的重要產(chǎn)品。

       2011年氟唑環(huán)菌胺上市，隨后陸續(xù)在多個(gè)國(guó)家登記以及上市，其中包括加拿大、美國(guó)、阿根廷、智利和中國(guó)等多個(gè)農(nóng)業(yè)大國(guó)。兩年后，氟唑環(huán)菌胺的Vibrance系列產(chǎn)品開(kāi)始狂銷全球市場(chǎng)，整個(gè)2013年的第一季度，該系列品種僅在北美市場(chǎng)的銷售額就已經(jīng)超過(guò)0.5億美元，迅速占據(jù)領(lǐng)軍位置。到了2014年，它的首季度銷售額更是翻了一番達(dá)到了1億美元。殺菌種子處理劑Vibrance系列已經(jīng)成為先正達(dá)的主要增長(zhǎng)品種之一，憑此先正達(dá)確立其在種子處理劑領(lǐng)域的領(lǐng)先地位。

2  適用范圍

       氟唑環(huán)菌胺高效、廣譜、內(nèi)吸，具有保護(hù)和治療作用，以保護(hù)作用為主。適用于谷物、大豆、玉米、蔬菜、甘蔗、葡萄、馬鈴薯、棉花、梨果和油菜等眾多作物，防治多種土傳和種傳病害，也可防治早期葉面病害，對(duì)絲核菌引起的病害和絲黑穗病防效優(yōu)異。氟唑環(huán)菌胺能促進(jìn)作物根系生長(zhǎng)，降低非光化學(xué)淬滅，使作物增產(chǎn)。

3  作用機(jī)制/靶點(diǎn)信息

       與其他SDHI類殺菌劑作用機(jī)理一樣，氟唑環(huán)菌胺通過(guò)作用于細(xì)菌體內(nèi)連接氧化磷酸化與電子傳遞的樞紐之一——琥珀酸脫氫酶（Succinate dehydrogenase，SDH），導(dǎo)致三羧酸循環(huán)（tricarboxylic acid cycle）障礙，阻礙其能量的代謝，進(jìn)而抑制病原菌的生長(zhǎng)，導(dǎo)致其死亡，從而達(dá)到防治病害的目的。

4  登記查詢

4.1  中國(guó)登記信息

4.2  歐盟登記信息

       2014年2月1日，氟唑環(huán)菌胺被列入歐盟農(nóng)藥登記條例（1107/2009）已登記有效成分名單，有效期至2024年1月31日。法國(guó)為文件起草國(guó)。截至2019年10月底，氟唑環(huán)菌胺已在歐盟17個(gè)成員國(guó)取得登記，分別為奧地利、捷克、法國(guó)、意大利、波蘭、英國(guó)、比利時(shí)、愛(ài)沙尼亞、西班牙、芬蘭、匈牙利、愛(ài)爾蘭、立陶宛、拉脫維亞、荷蘭、瑞典、斯洛文尼亞。

4.3  美國(guó)登記信息

5  專利信息

 6  合成路線簡(jiǎn)介

       與氟唑菌酰胺合成類似，氟唑環(huán)菌胺的合成以中間體A（1-甲基-3-二氟甲基-1H-吡唑-4-甲酸）與中間體B（ 2-(雙環(huán)丙基)苯胺）進(jìn)行酰胺化得到。

       而該產(chǎn)品的工藝中，苯胺片段的合成則是需要攻克的難題，目前該片段的合成路線主要有如下幾條：

7  原藥預(yù)分析及雜質(zhì)剖析

       通過(guò)對(duì)市場(chǎng)上采購(gòu)到的氟唑環(huán)菌胺原藥樣品采用液質(zhì)聯(lián)用進(jìn)行分析并解析質(zhì)譜數(shù)據(jù)后，發(fā)現(xiàn)樣品中含有的可能雜質(zhì)如下：

       （1）雙?；s質(zhì)

       這類化合物都存在雙?；碾s質(zhì)，原因很簡(jiǎn)單，因?yàn)橄鄬?duì)于吡唑酸片段，苯胺片段太貴啦，工藝上從控制成本出發(fā)，為了充分利用苯胺片段，在投料時(shí)，吡唑酸片段的摩爾比都是略高于苯胺片段的，這就造成了反應(yīng)體系中的吡唑酸中間體過(guò)量，進(jìn)而與目標(biāo)產(chǎn)物繼續(xù)反應(yīng)，得到雙?；s質(zhì)。

       （2） 吡唑酸與縛酸劑中雜質(zhì)形成的副產(chǎn)物

       （3） 苯胺片段殘留