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       Fenpicoxamid是陶氏益農(nóng)公司（現(xiàn)科迪華）聯(lián)合日本明治制果株式會(huì)社發(fā)現(xiàn)，為吡啶酰胺類(lèi)殺菌劑，是從鏈霉菌屬放線菌517-02發(fā)酵液分離的天然抗菌化合物UK-2A（圖1）的羧甲基醚衍生物。此物質(zhì)主要用于谷類(lèi)作物，但也可用于其他作物。吡啶酰胺類(lèi)是谷物殺菌劑市場(chǎng)中具有新穎生化作用機(jī)制的殺菌劑，與甲氧基丙烯酸酯類(lèi)殺菌劑作用于線粒體Qo位點(diǎn)不同，其作用于Qi位點(diǎn)，抑制線粒體電子傳遞鏈細(xì)胞色素bc1復(fù)合體的活性，與甲氧基丙烯酸酯類(lèi)殺菌劑沒(méi)有交互抗性，對(duì)抗甲氧基丙烯酸酯類(lèi)殺菌劑和三唑類(lèi)等其他類(lèi)殺菌劑的真菌有優(yōu)異的防效，是抗性管理的新的強(qiáng)有力工具。

注：R1=H

圖1  Fenpicoxamide(A)和UK-2A(B)的結(jié)構(gòu)

1  理化性質(zhì)

       IUPAC化學(xué)名稱：(3S,6S,7R,8R)-8-芐基-3-{3-[(異丁?；?span lang="EN-US">)甲氧基]-4-甲氧基吡啶-2-甲酰胺基}-6-甲基-4,9-二氧代-1,5-二氧壬環(huán)-7-基異丁酸酯{(3S,6S,7R,8R)-8-benzyl-3-{[(4-methoxy-3-{[(2-methy lpropanoyl)oxy]methoxy}pyridin-2-yl)carbonyl]amino}-6-methyl-4,9-dioxo-1,5-dioxonan-7-yl 2-methylpropanoate}；CA名稱：Propanoic acid, 2-methyl-[[4-methoxy-2-[[[(3S,7R,8R,9S)-9-methyl-8-(2-methyl-1-oxopropoxy)-2,6-dioxo-7-(phenylmethyl)-1,5-dioxonan-3-yl]amino]carbonyl]-3-pyridinyl]oxy]methyl ester，CAS登錄號(hào)：517875-34-2；開(kāi)發(fā)代號(hào)：XDE-777、XR-777、X772777，分子式：C₃₁H₃₈N₂O₁₁，相對(duì)分子質(zhì)量：614.64。

       原藥純度≥750 g/kg，原藥（98.7%）為白色粉末（22.2℃），具有獨(dú)特氣味；熔點(diǎn)為158.3℃，沸騰前分解；分解溫度為246.32℃；蒸氣壓為2.0×10^-7 Pa（25℃），1.2×10^-7 Pa（20℃）。

       在水中易水解（原藥98.7%，20℃），不穩(wěn)定，所以不能準(zhǔn)確地測(cè)定其在水中的溶解度。極微溶于水，溶解度：0.031 mg/L（pH 5），0.041 mg/L（pH 7）和0.029 mg/L（pH 9），水溶性受pH 影響非常小。有機(jī)溶劑中溶解度（原藥85.4%，20℃，g/L）：正庚烷0.019，正辛醇0.09，甲醇3.7（fenpicoxamid在甲醇中不穩(wěn)定，故測(cè)定結(jié)果不可靠），二甲苯18，乙酸乙酯130，1,2-二氯甲烷＞250，丙酮180。正辛醇-水分配系數(shù)（原藥98.7%，20℃）LogK_ow=4.2（pH5），4.4（pH 7），4.3（pH 9）。Henry常數(shù)（原藥98.7%）：pK_a=2.4（20℃）。

2  毒性

       大鼠急性經(jīng)口LD₅₀＞2,000 mg/kg bw，大鼠急性經(jīng)皮LD₅₀＞5,000 mg/kg bw，大鼠急性吸入毒性：LC₅₀＞0.53 mg/L空氣/4 h；對(duì)皮膚無(wú)刺激性，對(duì)眼睛無(wú)刺激性，對(duì)皮膚無(wú)致敏性；無(wú)基因毒性，不致癌，無(wú)致突變性，無(wú)內(nèi)分泌干擾活性，無(wú)神經(jīng)毒性，無(wú)生殖、發(fā)育毒性。

       對(duì)鳥(niǎo)［山齒鶉（Colinus virginianus）］的急性毒性：LD₅₀＞2,000 mg/kg，低毒；對(duì)虹鱒急性毒性（96 h）：LC₅₀ 0.0022 mg/L，對(duì)魚(yú)［黑頭呆魚(yú)（Pimephales Promelas）］慢性NOEC（21 d）：0.00037 mg/L，對(duì)水生脊椎動(dòng)物（大型水溞）的急性毒性（48 h）EC₅₀：0.00093 mg/L，故對(duì)水生生物高毒；對(duì)水藻急性毒性（Pseudokirchneriella subcapitata，生長(zhǎng)，72 h）急性毒性EC₅₀：0.522 mg/L，中等毒性；對(duì)蜜蜂（意大利蜜蜂）的觸殺急性毒性LD₅₀（48 h）＞202.4 μg/只，急性經(jīng)口毒性LD₅₀（48 h）＞303 μg/只，對(duì)蜜蜂低毒。對(duì)蚯蚓的慢性毒性NOEC（繁殖，14 d）：19.85 mg/kg，中等毒性。

3  作用機(jī)制

       Fenpicoxamid為Qi抑制劑殺菌劑，作用于線粒體電子傳遞鏈上的復(fù)合體Ⅲ的Qi位點(diǎn)。細(xì)胞色素bc1復(fù)合體已被開(kāi)發(fā)為成功的農(nóng)用殺菌劑的作用靶標(biāo)，其含有2 個(gè)泛醌結(jié)合位點(diǎn)，為Qo和Qi位點(diǎn)。甲氧基丙烯酸酯類(lèi)殺菌劑的靶標(biāo)位點(diǎn)Q0已被很好地開(kāi)發(fā)用于殺菌活性的物質(zhì)，而UK-2A 和抗霉素A（antimycin A）和其他具有殺菌活性的天然和合成化合物作用于Qi位點(diǎn)。到目前為止，已商品化的僅有的Qi 位點(diǎn)抑制劑為卵菌綱特異性殺菌劑氰霜唑和吲哚磺菌胺。

4  防治對(duì)象

       可葉面噴霧用于谷類(lèi)作物，如小麥、黑麥和黑小麥，防治谷類(lèi)作物重要真菌病害，對(duì)子囊菌綱多種病原菌有很好的活性，也可用于香蕉和其他作物。目前正在商業(yè)化開(kāi)發(fā)用于防治由Zymoseptoria tritici引起的小麥葉枯病和斐濟(jì)球腔菌（Mycosphaerella fijiensis）引起的香蕉黑條葉斑病。

5  登記

       Fenpicoxamid 殺菌劑登記申請(qǐng)獲歐盟批準(zhǔn)，批準(zhǔn)有效期為10年，從2018年10月11日到2028年10月10日。

6  劑型

       開(kāi)發(fā)的劑型有130 g/L SC。

7  結(jié)論

       Fenpicoxamid（商品名：Inatreq）是用于谷物類(lèi)的吡啶酰胺類(lèi)殺菌劑的第1個(gè)成員，其化學(xué)結(jié)構(gòu)獨(dú)特，作用靶標(biāo)位點(diǎn)新，毒理學(xué)特性良好，生物活性高，持效期長(zhǎng)；與現(xiàn)有的谷物用殺菌劑如三唑類(lèi)、甲氧基丙烯酸酯類(lèi)等無(wú)交互抗性，是谷物重要病害的優(yōu)異殺菌劑，是谷物用殺菌劑抗性管理的有效解決方案。

       殺菌劑Inatreq將更加完善陶氏益農(nóng)公司的殺菌劑產(chǎn)品組合。在殼針孢菌（Septoria spp.）防治領(lǐng)域，Inatreq是1個(gè)新作用位點(diǎn)的化合物，將推動(dòng)公司在歐洲市場(chǎng)銷(xiāo)售額的提升，預(yù)測(cè)該產(chǎn)品的年峰值銷(xiāo)售額將超過(guò)3.50億美元。