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       2021年7月9日，農(nóng)業(yè)農(nóng)村部農(nóng)藥檢定所公示了2021年第7批擬批準登記新農(nóng)藥產(chǎn)品名單，其中包括日本曹達株式會社登記的97%四唑吡氨酯原藥以及10%四唑吡氨酯懸浮劑。

       四唑吡氨酯（開發(fā)代號：NF-171）是由大日本墨水公司發(fā)明（該公司于2004年4月轉(zhuǎn)賣給日本曹達公司），日本曹達株式會社開發(fā)的氨基甲酸酯類殺菌劑，是目前四唑肟類（tetrazolyloximes）殺菌劑中唯一的化合物。其結(jié)構(gòu)獨特，作用機制新穎，具有滲透和治療作用，與羧酸酰胺類、苯基酰胺類、QoI類殺菌劑無交互抗性。四唑吡氨酯可用于抑制卵菌綱細菌病害，例如盤霜霉屬、腐霉屬、霜霉科、假霜霉屬、疫霉屬病害。應(yīng)用作物包括黃瓜、甜瓜、西瓜、小番茄、萵苣屬作物、西蘭花、甘藍、大白菜、洋蔥、日本蘿卜、水稻、菠菜、馬鈴薯、番茄、葫蘆、綠葉作物、草坪等。葉面噴霧；也可用于玉米和大豆種子處理，有效成分用藥量為50～200 g/hm²。

1  理化性質(zhì)

       四唑吡氨酯英文通用名：picarbutrazox；CAS號：500207-04-5；分子式：C₂₀H₂₃N₇O₃；相對分子質(zhì)量：409.442；IUPAC名稱：(6-[[(Z)-(甲基-1H-5-四唑基)(苯基)亞甲基]氨基氧基甲基]-2-吡啶基）氨基甲酸特丁酯；(tert-butyl(6-{[(Z)-(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)(phenyl)methylene]aminooxymethyl}-2-pyridyl)carbamate；結(jié)構(gòu)式如圖1。

圖1  四唑吡氨酯的結(jié)構(gòu)式

       四唑吡氨酯合成路線如圖2。

圖2  四唑吡氨酯合成路線

       外觀：白色結(jié)晶粉末，無臭味；熔點：136.6～138.7℃；沸點：在150℃分解故測量不到；蒸氣壓＜1.2×10^-7 Pa（50℃）；土壤吸附系數(shù)：K_FadsOC=1,300～6,000（25℃）；辛醇/水分配系數(shù)log P_ow=4.16（25℃）；生物濃縮性BCFss=63～220；密度：1.3 g/cm³（25℃）；水中溶解性：3.10×10² μg/L（10℃）、3.33×10² μg/L（20℃）、4.61×10² μg/L（30℃）。溶劑中溶解度（20℃）：己烷0.103 g/L、正庚烷0.106 g/L、正辛醇13.32 g/L、乙醇15.0 g/L、甲醇34.8 g/L、二甲苯21.2 g/L、甲苯49.8 g/L、乙酸乙酯185 g/L、二氯甲烷＞250 g/L、丙酮＞250 g/L。

2  毒性

       大鼠急性經(jīng)口毒性LD₅₀＞2,000 mg/kg體重（雌雄），毒性分類為Ⅲ；急性經(jīng)皮毒性LD₅₀＞2,000 mg/kg體重（雌雄），毒性分類為Ⅲ；急性吸入毒性LC₅₀＞5.2 mg/L（雌雄），毒性分類為Ⅳ。眼睛刺激性試驗（兔）：輕微刺激性，但處理48 h后刺激性消失，毒性分類為Ⅳ；皮膚刺激性試驗（兔）：沒有刺激作用，毒性分類為Ⅳ；豚鼠皮膚變態(tài)反應(yīng)（致敏）試驗：無致敏性（Maximization Test）；對繁殖沒有被認可的影響，沒有致畸性，無遺傳毒性，無神經(jīng)毒性。

       鯉魚LC₅₀（96 h）＞363 μg/L、藍鰓太陽魚LC₅₀（96 h）＞700 μg/L；水蚤EC₅₀（48 h）＞342 μg/L、綠藻＞737 μg/L。

3  作用機制

       四唑吡氨酯屬于殺菌劑，作用機制為分類表（FRAC編碼表）中作用機制不明的U17類別，但其不抑制呼吸鏈電子傳遞系統(tǒng)復(fù)合體Ⅰ或復(fù)合體Ⅲ，與QoI和苯酰胺類殺菌劑沒有交互抗性。其作用機理為通過抑制病菌細胞膜的形成、抑制菌絲生長和孢子萌發(fā)，減少孢子囊形成和游動孢子的數(shù)量，可防治卵菌綱病害霜霉病和疫病。

4  市場狀況

       2017年11月，日本曹達株式會社在日本登記和上市了四唑吡氨酯，商品名Pythilock、QuinTect WG，用于葫蘆、番茄、葉類蔬菜的霜霉病和晚疫??；同年，上市了由日本曹達公司與JA共同研發(fā)的Nae Fine Flowable、用于防控水稻育種病及幼苗枯萎病，日本組合化學(xué)公司負責(zé)銷售。

       2018年2月，先正達與日本曹達關(guān)于四唑吡氨酯簽訂了全球種子處理劑專利使用權(quán)轉(zhuǎn)讓協(xié)議。它將進一步鞏固先正達腐霉防治產(chǎn)品組合（精甲霜靈和嘧菌酯）的領(lǐng)先地位。先正達日前已向美國和加拿大提出Vayantis Seed Treatment產(chǎn)品（36% picarbutrazox）的登記申請，用于玉米和大豆種子處理。Vayantis對腐霉菌（Pythium spp.）和疫霉菌（Phytophthora spp.）等引起的病害具有出色的防治效果，可確保出芽率更高、抗倒伏能力更強、產(chǎn)量更高，避免補種，減少耕作，能夠滿足玉米、大豆、菜籽油/油菜和谷類作物種植者的需求。

5  登記情況

       2017年11月，日本曹達株式會社在日本登記了picarbutrazox，商品名Pythilock、QuinTect WG。同時還登記了2個產(chǎn)品Nae Fine Flowable和Pisi Rock Flowable，Nae Fine Flowable是由JA與日本曹達公司共同研發(fā)的、用于防控水稻育種病及幼苗枯萎病的一款產(chǎn)品；Pisi Rock Flowable對卵菌綱病菌引起的蔬菜病害具有卓越的功效，可有效防治那些已經(jīng)對現(xiàn)有產(chǎn)品產(chǎn)生抗性的病害，是一款較好的輪用噴施產(chǎn)品。登記的作物有葫蘆、西瓜、甜瓜、小番茄、萵苣科作物、西蘭花、洋蔥、日本蘿卜、菠菜和草坪。

       2021年5月3日，美國EPA批準日本曹達登記了四唑吡氨酯原藥以及20%四唑吡氨酯可分散粒劑，用于專業(yè)草坪防治腐霉病導(dǎo)致的葉片枯萎、脫落和根部功能障礙。

       2021年7月9日，中國農(nóng)業(yè)農(nóng)村部農(nóng)藥檢定所公示了日本曹達株式會社登記的97%四唑吡氨酯原藥以及10%四唑吡氨酯懸浮劑。

       2021年7月31日，加拿大衛(wèi)生部有害生物管理管理局（PMRA）根據(jù)有害生物控制產(chǎn)品法案，在RD2021-05中批準了日本曹達的四唑吡氨酯原藥和“VAYANTIS種子處理”的銷售和使用注冊，用于玉米和大豆種子處理，同時給予公示。

       此外，四唑吡氨酯還擬在歐洲登記用于葫蘆科作物、番茄和萵苣，擬在韓國登記用于黃瓜、甜瓜、洋蔥、馬鈴薯和草坪，在美國和加拿大除了擬登記用于玉米和大豆外，還將用于葫蘆科作物和綠葉作物。