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       近年來，雙酰胺類殺蟲劑市場增長很快，并不斷超越傳統(tǒng)殺蟲劑。我們所熟悉的雙酰胺類殺蟲劑通常是指鄰二酰胺類產(chǎn)品，如氯蟲苯甲酰胺、氟苯蟲酰胺、溴氰蟲酰胺、四氯蟲酰胺、四唑蟲酰胺等。最近，間二酰胺類殺蟲劑異軍突起，成為一道亮麗的風景線。

       2021年初，巴斯夫在我國隆重推出專利殺蟲劑格力高^®，其有效成分為具有新穎間二酰胺結(jié)構(gòu)的溴蟲氟苯雙酰胺，從而賦予產(chǎn)品區(qū)別于魚尼丁受體作用劑的獨特的作用機理。

       溴蟲氟苯雙酰胺現(xiàn)已在多個國家登記和上市，巴斯夫?qū)υ摦a(chǎn)品寄予厚望，并積極有序地推進其在全球市場的上市和推廣工作。

作用機理新穎，具有高效殺蟲活性

       溴蟲氟苯雙酰胺是三井化學Agro株式會社發(fā)現(xiàn)、三井化學和巴斯夫共同開發(fā)的間二酰胺類（或間苯甲酰氨基苯甲酰胺類、間苯二甲酰胺類）殺蟲劑，其作用機理新穎，是防治鱗翅目害蟲及抗性害蟲的重要利器。

       溴蟲氟苯雙酰胺的英文通用名為：broflanilide；開發(fā)代號為：MCI-8007、BAS 45006I；商品名為：Teraxxa™、格力高^®（巴斯夫），Tenebenal^®、騰蓓™（三井化學）等。其IUPAC化學名稱為：3-[苯甲?；?span lang="EN-US">(甲基)氨基]-2′-溴-2-氟-4′-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]-6′-(三氟甲基)苯甲酰苯胺；CAS登錄號為：1207727-04-5；分子式為：C₂₅H₁₄BrF₁₁N₂O₂；相對分子質(zhì)量為：663.3；結(jié)構(gòu)式如圖1。

圖1  溴蟲氟苯雙酰胺的結(jié)構(gòu)式

       昆蟲的神經(jīng)系統(tǒng)中有行動所需的興奮信號和抵消興奮信號的抑制信號，而興奮與抑制的平衡維系著昆蟲的正常行為。溴蟲氟苯雙酰胺為γ-氨基丁酸（GABA）門控氯離子通道別構(gòu)調(diào)節(jié)劑（allosteric modulators），其鍵合到昆蟲GABA受體上亞基間別構(gòu)位點，抑制神經(jīng)傳遞，阻隔昆蟲的抑制信號，打破昆蟲神經(jīng)系統(tǒng)的平衡狀態(tài)，導致昆蟲持續(xù)興奮，抽搐，直至死亡。

       國際殺蟲劑抗性行動委員會（IRAC）將溴蟲氟苯雙酰胺劃分為第30組，這是進入該組的第1個有效成分。

       而我們所熟悉的鄰二酰胺類殺蟲劑（如氯蟲苯甲酰胺等）為魚尼丁受體作用劑，IRAC將其歸類為第28組。氟蟲腈雖然也作用于GABA受體，但IRAC將其歸類為第2組。由此可見，在作用機理上似乎與溴蟲氟苯雙酰胺有關(guān)聯(lián)的化合物，其實都在IRAC的不同組別中。因此，溴蟲氟苯雙酰胺與現(xiàn)有上市的殺蟲劑無交互抗性，是非常優(yōu)秀的抗性管理工具，并因此獲得了日本農(nóng)藥學會的發(fā)明成果獎。

       溴蟲氟苯雙酰胺高效，殺蟲譜廣，具有胃毒、觸殺、滲透作用，無內(nèi)吸性，具有良好的速效性、持效性，耐雨水沖刷。主要用于果樹、蔬菜、大豆、棉花、玉米、水稻、谷物、馬鈴薯及非作物領(lǐng)域等，對鱗翅目（小菜蛾、斜紋夜蛾、甜菜夜蛾、棉鈴蟲、草地貪夜蛾等）、鞘翅目（黃曲條跳甲、小猿葉甲等）、薊馬類（棕櫚薊馬、蔥薊馬、煙薊馬等）害蟲等高效；種子處理可防治谷物金針蟲等，可用于各類金針蟲的幼蟲階段；還用于衛(wèi)生害蟲的防治，如白蟻、螞蟻、蜚蠊、蒼蠅、蚊子等。

       試驗證明，溴蟲氟苯雙酰胺對斜紋夜蛾具有很高的殺幼蟲活性；對薊馬也有很好的防效；可有效防治對其他殺蟲劑產(chǎn)生抗性的害蟲，包括對氟蟲腈產(chǎn)生抗性的害蟲。

全球廣泛登記，快速推進上市

       2014年，巴斯夫和三井化學達成了共同開發(fā)溴蟲氟苯雙酰胺的合作協(xié)議；2017年12月，兩公司簽署了關(guān)于溴蟲氟苯雙酰胺商業(yè)化的長期協(xié)議。根據(jù)協(xié)議，巴斯夫獲得了在世界范圍內(nèi)獨家開發(fā)和銷售該產(chǎn)品的權(quán)利；不過，日本和其他一些市場除外，在這些市場，三井化學將擁有獨家或合作開發(fā)的權(quán)利。

       兩公司已在日本、印度、美國、加拿大、墨西哥、菲律賓、中國等許多國家開展溴蟲氟苯雙酰胺的登記工作，并已在多國取得登記和上市。其中，美國、加拿大、墨西哥3國采取聯(lián)合評審。未來的幾年里，巴斯夫計劃在全球主要市場提交更多的登記申請。預計溴蟲氟苯雙酰胺的年峰值銷售額將達8.50億美元，是殺蟲劑中的又一重磅產(chǎn)品，是間二酰胺類殺蟲劑中的先鋒。

1  在日本和韓國登記和上市

       2018年3月，三井化學的溴蟲氟苯雙酰胺率先在日本登記為防治白蟻的土壤處理劑，并于2019年11月上市。在農(nóng)藥領(lǐng)域，于2020年在韓國上市。2020年9月，三井化學基于溴蟲氟苯雙酰胺的產(chǎn)品Brofreya SC在日本取得登記，防治蔬菜和大田作物上的抗性鱗翅目害蟲和葉甲等。試驗結(jié)果表明，Brofreya SC高效防治甘藍、大白菜、花椰菜、萵苣等作物上的主要害蟲。2021年，該產(chǎn)品在日本上市。

2  在澳大利亞登記和上市

       2019年12月19日，巴斯夫在澳大利亞登記了溴蟲氟苯雙酰胺原藥，這是巴斯夫關(guān)于該有效成分在全球的首個登記。2020年7月1日，巴斯夫基于溴蟲氟苯雙酰胺的6個制劑產(chǎn)品在澳大利亞獲準登記；2021年7月1日，另1個溴蟲氟苯雙酰胺制劑產(chǎn)品在該國獲準登記（表1）。

表1  澳大利亞登記的8個溴蟲氟苯雙酰胺產(chǎn)品

       在登記的7個制劑產(chǎn)品中，有3個氣霧劑：Vedira Pressurised Insecticide、Vedira Pressurised Bait、Terinda Foam Termiticide & Insecticide；4個餌劑：Vedira Gel Cockroach Bait、Vedira Gel Ant Bait、Vedira Granular Fly Bait、Vedira Granular Ant Bait。

       Vedira Pressurised Insecticide防治庭院、商業(yè)建筑、工業(yè)建筑、公共服務建筑內(nèi)外的螞蟻、臭蟲、蒼蠅、德國蜚蠊、蟋蟀、蜘蛛、貯藏產(chǎn)品害蟲等。

       Vedira Pressurised Bait用于工業(yè)、商業(yè)、農(nóng)業(yè)和家庭建筑，防治蒼蠅、德國蜚蠊、螞蟻等。

       Terinda Foam Termiticide & Insecticide用于商業(yè)、工業(yè)建筑，防治木蟻、地下白蟻等。

       Vedira Gel Cockroach Bait用于家庭、商業(yè)、工業(yè)、公共服務建筑內(nèi)外，防治德國蜚蠊。

       Vedira Gel Ant Bait用于家庭、商業(yè)、工業(yè)、公共服務建筑內(nèi)外，防治螞蟻。

       Vedira Granular Fly Bait用于工業(yè)、商業(yè)、農(nóng)業(yè)和家庭建筑，防治蒼蠅。

       Vedira Granular Ant Bait用于工業(yè)、商業(yè)、農(nóng)業(yè)和家庭建筑，防治螞蟻。

3  在美國登記和上市

       2021年1月14日，美國環(huán)保署（EPA）登記了基于溴蟲氟苯雙酰胺的13個產(chǎn)品，除99.69%原藥由三井化學登記外，其余12個制劑產(chǎn)品皆由巴斯夫登記（表2）。制劑產(chǎn)品中既有單劑，也有溴蟲氟苯雙酰胺與順式氯氰菊酯（alpha-cypermethrin）、氟唑菌酰胺（fluxapyroxad）、吡唑醚菌酯（pyraclostrobin）、滅菌唑（triticonazole）、甲霜靈（metalaxyl）等的復配產(chǎn)品。

表2  美國登記的13個溴蟲氟苯雙酰胺產(chǎn)品

       Cimegra、Nurizma通過溝施，防治玉米、塊莖和球莖蔬菜田土壤害蟲。如玉米田根蟲幼蟲、玉米蛆、蠐螬、金針蟲，塊莖和球莖蔬菜田蠐螬、金針蟲等。

       PT Vedira防治室內(nèi)外螞蟻、蟋蟀、印度粉蛾、千足蟲、甲蟲、德國蜚蠊、蒼蠅、椿象等。

       Teraxxa F4為五元復配種子處理殺蟲殺菌劑，具有廣泛的防治譜，用于小麥、大麥、粟、燕麥、黑麥、高粱、黑小麥等，保護其種子和幼苗免遭種傳和土傳病害的危害，提高發(fā)芽率和整齊度，促進作物健康生長。Teraxxa F4可整季防治小粒谷物上的金針蟲，并能防治網(wǎng)腥黑穗?。?em>Tilletia caries）、根腐?。?em>Cochliobolus spp.）、黑穗病（Ustilago hordei）、青霉菌病害（Penicillium spp.）、散黑穗?。?em>Ustilago nigra、Ustilago avenae）、桿黑粉?。?em>Urocystis agropyri）、鐮刀菌（Fusarium spp.）引起的種腐病和苗枯病、腐霉猝倒?。?em>Pythium spp.）、立枯絲核菌（Rhizoctonia solani）引起的根腐病、散黑粉?。?em>Ustilago nuda）等。

       Teraxxa為殺蟲種子處理劑，主要用于小麥、大麥、粟、燕麥、黑麥、高粱、黑小麥、莧菜籽粒、蕎麥、奎奴亞藜、斯佩爾特小麥等，防治種子和苗期金針蟲。

       Terinda Foam為殺白蟻/殺蟲劑，用于室內(nèi)，防治白蟻。

       Terinda SC為殺白蟻/殺蟲劑，用于建筑物外圍以及運輸設備等，防治白蟻。

       Vedira Fly Bait防治室內(nèi)蒼蠅。

       Vedira German Cockroach Nymph Gel Bait用于室內(nèi)，防治德國蜚蠊幼蟲。

       Vedira Ant Gel Bait用于建筑物及運輸設備內(nèi)外，防治螞蟻。

       Vedira Granular Ant Bait用于室內(nèi)，防治螞蟻、蟋蟀。

       Vedira Pressurized Fly Bait用于室內(nèi)，防治蒼蠅、家蠅幼蟲。

4  在加拿大登記和上市

       2020年10月15日，加拿大有害生物管理局（PMRA）批準登記了三井化學的99.68%溴蟲氟苯雙酰胺原藥，以及巴斯夫加拿大公司關(guān)于溴蟲氟苯雙酰胺的3個制劑產(chǎn)品（表3），制劑產(chǎn)品均于2021年上市。

表3  加拿大登記的4個溴蟲氟苯雙酰胺產(chǎn)品

       Cimegra溝施防治馬鈴薯金針蟲，玉米金針蟲、根蟲等。

       Teraxxa F4為種子處理懸浮劑（FS），主要用于小粒谷物，防治金針蟲和一些種傳、土傳病害，如由鐮刀菌（Fusarium spp.）、絲核菌（Rhizoctonia solani）、禾旋孢腔菌（Cochliobolus sativus）、腐霉菌（Pythium spp.）引起的種腐病、苗前猝倒病，由鐮刀菌（Fusarium spp.）、絲核菌（Rhizoctonia solani）、腐霉菌（Pythium spp.）引起的苗后猝倒病、苗枯病、根腐病，黑麥、黑小麥、小麥上的散黑穗?。?em>Ustilago tritici）、網(wǎng)腥黑粉?。?em>Tilletia tritici、T. lavies），大麥上的散黑粉病（Ustilago nuda）、黑穗?。?em>Ustilago hordei）、散黑穗?。?em>Ustilago nigra），燕麥上的散黑穗?。?em>Ustilago avenae）、堅黑穗?。?em>Ustilago kolleri）。

       Teraxxa為種子處理懸浮劑（FS），防治小粒谷物田金針蟲。

5  在中國登記和上市

       近兩年，巴斯夫和三井化學在我國開展了溴蟲氟苯雙酰胺的登記藥效試驗。試驗結(jié)果表明，巴斯夫的10%溴蟲氟苯雙酰胺懸浮劑和三井化學的5%溴蟲氟苯雙酰胺懸浮劑防治甘藍小菜蛾、甜菜夜蛾、黃條跳甲，番茄棉鈴蟲，西瓜薊馬，水稻稻縱卷葉螟、二化螟，具有較好的速效性和持效性。

       2020年12月28日，基于溴蟲氟苯雙酰胺的兩個產(chǎn)品在我國獲準登記，這是該有效成分在我國的首次登記。兩產(chǎn)品分別為：日本三井化學AGRO株式會社的98%溴蟲氟苯雙酰胺原藥、巴斯夫歐洲公司的100 g/L溴蟲氟苯雙酰胺懸浮劑（商品名：格力高^®）。格力高^®通過葉面噴霧，防治白菜、甘藍上的黃條跳甲（制劑用藥量14～16毫升/畝）以及白菜、甘藍上的小菜蛾（制劑用藥量7～10毫升/畝）。

       2021年初，巴斯夫格力高^®在我國重磅上市。該產(chǎn)品一經(jīng)推出，便受到市場熱捧，在防治白菜、甘藍黃條跳甲、小菜蛾上展現(xiàn)出卓越的防效。

新型專利產(chǎn)品，2029年化合物專利期滿

       溴蟲氟苯雙酰胺是一個新型專利產(chǎn)品，其PCT、歐洲、中國的化合物專利都將于2029年到期。

       PCT專利：WO2010018714A1，此化合物專利申請于2009年6月30日，2029年6月29日專利到期。

       歐洲專利：EP2319830A1，這是由三井化學Agro株式會社在歐洲申請的化合物專利，2009年6月30日申請，2029年6月29日到期。發(fā)明名稱為：Amide Derivative, Pest Control Agent Containing the Amide Derivative and Use of the Pest Control Agent。

       中國專利：CN102119143B（ZL200980131076.5），這是三井化學Agro株式會社在中國申請的化合物專利，2009年6月30日申請，2029年6月29日屆滿；發(fā)明名稱為：酰胺衍生物、含有該酰胺衍生物的有害生物防除劑及其使用方法。

擁有重磅潛質(zhì)，年峰值銷售額將達8.50億美元

       在巴斯夫和三井化學的共同推動下，溴蟲氟苯雙酰胺正在全球市場快速登記和上市，基于其獨特的作用機理、優(yōu)秀的產(chǎn)品性能，其市場前景廣闊。

       溴蟲氟苯雙酰胺是第一個進入IRAC第30組中的有效成分，開啟了該類殺蟲劑研發(fā)的新紀元。該產(chǎn)品不僅高效防治鱗翅目、鞘翅目等害蟲，而且與現(xiàn)有殺蟲劑無交互抗性，是抗性害蟲防治的重要工具。預計溴蟲氟苯雙酰胺的年峰值銷售額將達8.50億美元，是一個擁有重磅潛質(zhì)的新型殺蟲劑。