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       吡噻菌胺（penthiopyrad）是一個(gè)新穎的琥珀酸脫氫酶抑制劑（SDHI）殺菌劑，由日本三井化學(xué)于1996年開發(fā)，2007年1月，三井化學(xué)授予杜邦公司在美洲、歐洲和澳大利亞、新西蘭等地區(qū)的市場(chǎng)開發(fā)權(quán)。三井化學(xué)向杜邦提供吡噻菌胺，而杜邦公司負(fù)責(zé)登記和銷售其制劑產(chǎn)品。

       其在中國(guó)的化合物專利于2016年4月10日專利到期。目前國(guó)內(nèi)只有日本三井化學(xué)持有登記證。

       吡噻菌胺化學(xué)名稱為：(RS)-N-[2-(1,3-二甲基丁基)-3-噻酚基]-1-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-4-甲酰胺；分子式：C₁₆H₂₀F₃N₃OS；分子量：359.41；結(jié)構(gòu)式為：

作用機(jī)理

       吡噻菌胺和其他琥珀酸脫氫酶抑制劑（SDHI）殺菌劑作用機(jī)理類似，常被用于水果、蔬菜及草坪等眾多作物。作用于病原真菌呼吸系統(tǒng)的復(fù)合體Ⅱ，靶標(biāo)為琥珀酸酯脫氫酶（SDHI），從而抑制病原菌的呼吸作用，起到殺菌作用。吡噻菌胺具有滲透和內(nèi)吸作用，對(duì)真菌病害兼具預(yù)防和治療作用。

殺菌譜較寬

       吡噻菌胺殺菌譜較寬，可以防治大豆（炭疽病、葉斑病、斑枯病、灰斑病、莖枯病、銹病、菌核?。?，玉米（炭疽葉枯病、玉米灰斑病、葉斑病、銹病、玉米褐斑病菌），大麥（大麥云紋病菌、斑枯?。?，小麥、燕麥、黑麥（穎枯病、葉枯病、葉銹病、稈銹病、條銹病、白粉病、赤霉?。?，棉花（鈴腐病、葉斑病、褐斑病、苗期根腐?。?，高粱（銹?。?，油菜（黑斑病、菌核?。?，甜菜（葉斑病、白粉病、銹病、種子病害），向日葵（葉斑病、白粉病、銹病、斑枯病、菌核病），馬鈴薯、甘薯、山藥（黑斑病、灰霉病、白粉病、炭疽病、菌核病、種子病害）及果樹、蔬菜、草坪等病害。

國(guó)外的發(fā)展

       相對(duì)于中國(guó)的冷淡，吡噻菌胺在國(guó)外的戰(zhàn)略布局可謂是如火如荼。

       吡噻菌胺現(xiàn)已在全球約30個(gè)國(guó)家登記和上市，其中包括日本、澳大利亞、加拿大、美國(guó)、新西蘭、歐盟14個(gè)成員國(guó)等。吡噻菌胺可用于許多作物，尤其是北美的果樹和蔬菜市場(chǎng)，歐洲的谷物、果樹和蔬菜市場(chǎng)，是吡噻菌胺聚焦的重要市場(chǎng)。

       2013年，先正達(dá)獲得杜邦授權(quán)，準(zhǔn)入吡噻菌胺市場(chǎng)。其后，先正達(dá)在美國(guó)和加拿大上市了吡噻菌胺產(chǎn)品Velista 50 WDG，用于草坪。

       雖然近年來吡噻菌胺的復(fù)合增長(zhǎng)率較高，但其市場(chǎng)占有率仍然較低。其市場(chǎng)增長(zhǎng)點(diǎn)依賴北美和日本等傳統(tǒng)高端市場(chǎng)。

登記情況

       目前，我國(guó)只有日本三井化學(xué)AGRO株式會(huì)社具有登記，分別是原藥和20%懸浮劑，制劑產(chǎn)品防治黃瓜白粉病，葡萄、番茄灰霉病。

       目前杜邦公司主要在美國(guó)、加拿大等主要推廣市場(chǎng)上主要登記的產(chǎn)品包括 20.6%（200克/升）吡噻菌胺乳油、20.4%吡噻菌胺懸浮劑、50%吡噻菌胺水分散劑、350 g/L 吡噻菌胺·百菌清懸浮劑（1∶2.5）。日本三井化學(xué)株式會(huì)社、日本曹達(dá)株式會(huì)社等公司在日本登記開發(fā)的基于吡噻菌胺的產(chǎn)品包括15%、20%吡噻菌胺水和劑、50%吡噻菌胺水分散粒劑、46.4%吡噻菌胺·百菌清水和劑（6.4%+40%）、吡噻菌胺·代森錳鋅水和劑（4.25%+65%）、18%吡噻菌胺·嘧菌胺水和劑（8%+10%），另外還有少部分產(chǎn)品由吡噻菌胺與啶蟲脒（0.01%+0.005%）和呋蟲胺（0.01%+0.01%）復(fù)配而成。杜邦在英國(guó)主要登記的基于吡噻菌胺的產(chǎn)品包括Aylora、Cielex、Cypher 、Intellis、Intellis Plus等，主要是與百菌清、環(huán)丙唑醇、啶氧菌酯的復(fù)配產(chǎn)品。例如單劑200 g/L吡噻菌胺乳油（懸浮劑）用于大麥、小麥、油菜、燕麥及梨果類真菌病害；復(fù)配制劑252.5 g/L百菌清+100.5 g/L吡噻菌胺可溶液劑，60 g/L環(huán)丙唑醇+150g/L吡噻菌胺懸浮劑，160 g/L吡噻菌胺+80 g/L啶氧菌酯懸浮劑。

專利情況

       截止2020年8月9日，我國(guó)已有吡噻菌胺相關(guān)生效的專利僅6件，大多為復(fù)配相關(guān)專利。

合成工藝

       根據(jù)文獻(xiàn)報(bào)道，吡噻菌胺的合成主要有兩種方法。

       第1種方法是分別合成1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-甲酰氯和中間體2-(4-甲基戊基-2-甲基)-3-氨基噻吩，然后這兩個(gè)中間體再反應(yīng)生成吡噻菌胺。

       第2種方法是首先合成中間體N-(3-噻吩)-1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺，然后再與甲基異丁基甲酮反應(yīng)，最后用氫氣還原雙鍵得到吡噻菌胺。

總  結(jié)

       吡噻菌胺是目前大熱的琥珀酸脫氫酶抑制劑（SDHI）類殺菌劑成員，雖然已經(jīng)專利到期，但在我國(guó)仍然沒有布局。

       （1）雖然吡噻菌胺的專利保護(hù)已經(jīng)到期，但其資料保護(hù)仍在發(fā)揮作用，從而為原創(chuàng)公司贏得更多市場(chǎng)機(jī)遇。尤其是歐洲市場(chǎng)，更是擁有專利保護(hù)、資料保護(hù)和補(bǔ)充保護(hù)證書三道保護(hù)墻，其出口仍然困難重重。

       （2）近年來SDHI類殺菌劑好產(chǎn)品層出不窮，如噻呋酰胺、啶酰菌胺、氟唑菌酰胺等，許多跨國(guó)公司的優(yōu)秀產(chǎn)品都給吡噻菌胺帶來了市場(chǎng)競(jìng)爭(zhēng)壓力。

       但個(gè)人認(rèn)為，未來日本產(chǎn)品與跨國(guó)公司之間的產(chǎn)品互助，吡噻菌胺的市場(chǎng)前景仍然看好。