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       2022年5月，先正達(dá)在巴塞羅那舉行的世界種子大會(huì)上推出了其種子處理最新產(chǎn)品VICTRATO®，基于其最新成分cyclobutrifluram。先正達(dá)在土壤健康方面進(jìn)行了大量投資，該公司在設(shè)計(jì)和篩選控制線蟲的產(chǎn)品潛力方面所具有的獨(dú)特能力使他們能夠開(kāi)發(fā)出解決關(guān)鍵作物問(wèn)題的產(chǎn)品，VICTRATO^®的開(kāi)發(fā)是該公司在這一領(lǐng)域邁出的又一重要一步。 

1  產(chǎn)品基本情況

       Cyclobutrifluram是先正達(dá)公司開(kāi)發(fā)的含環(huán)丁胺結(jié)構(gòu)片段的新型煙酰胺類殺菌殺線蟲成分，防治譜廣，高效，用量少，易于使用，能有效防治各類線蟲和主要真菌病害。Cyclobutrifluram可使線蟲幼蟲麻痹并抑制蟲卵，直接施用或種子處理可有效控制黃瓜、番茄、玉米、甜菜等作物上的根結(jié)、甜菜胞囊和玉米短體線蟲等。

       化學(xué)名稱：N-[2-(2,4-二氯苯基)環(huán)丁基]-2-(三氟甲基)煙酰胺，其包含80%～100%的(1S,2S)-對(duì)映體和20%～0的(1R,2R)-對(duì)映體。CAS登錄號(hào)：1460292-16-3；分子式：C₁₇H₁₃Cl₂F₃N₂O；相對(duì)分子質(zhì)量：389.199；結(jié)構(gòu)式如圖1。

圖1  Cyclobutrifluram的化學(xué)結(jié)構(gòu)式

       專利信息：WO2013143811A1（專利權(quán)人Syngenta Participations AG）；同族專利：AU2013242350B2、CA2866227A1、CN104203916B、CN106748814B、CO7091186A2、EA025551B1、EP2644595A1、EP2831046B1、ES2590504T3、JP2015514077A、JP6153597B2、UA113643C2、US9414589B2、ZA201406525B。預(yù)計(jì)專利到期：2033年3月6日。

2  防線蟲和殺菌活性

       先正達(dá)于2020年5月推出了基于cyclobutrifluram的TYMIRIUM™技術(shù)品牌，VICTRATO^®即采用TYMIRIUM^®技術(shù)。這種技術(shù)可長(zhǎng)效防治包括大豆、玉米、谷物、棉花和水稻等主要作物上的所有植物寄生線蟲和主要真菌病害。

       線蟲這種寄生物種，以根或植物為食，并消耗其養(yǎng)分，它幾乎存在于所有農(nóng)業(yè)土壤中，攻擊作物并為進(jìn)一步的真菌感染提供方便。線蟲的破壞性影響造成全球每年高達(dá)12%的產(chǎn)量損失，相當(dāng)于農(nóng)民每年損失1,500億美元。VICTRATO^®將為受到破壞性線蟲問(wèn)題困擾的種植者帶來(lái)新的希望。

       先正達(dá)注意到澳大利亞對(duì)控制谷物冠腐病病害的迫切需求。在西澳大利亞免耕種植系統(tǒng)迅速普及，據(jù)估計(jì)，鐮刀菌引起的冠腐病造成的產(chǎn)量損失每年使該行業(yè)損失約1.15億美元。應(yīng)用TYMIRIUM^®技術(shù)處理谷物冠腐病的試驗(yàn)顯示，VICTRATO^®可有效控制冠腐病并提供小麥和大麥中根部病變線蟲管理，該產(chǎn)品將成為管理鐮刀菌冠腐病的另一個(gè)工具。

       另外，VICTRATO^®可優(yōu)化植物對(duì)水和養(yǎng)分的吸收，同時(shí)提高植物耐受脅迫的能力和產(chǎn)量，為農(nóng)民帶來(lái)更大的投資回報(bào)。通過(guò)保護(hù)根部，VICTRATO^®在實(shí)現(xiàn)免耕和保護(hù)性耕作方面發(fā)揮關(guān)鍵作用。由于不會(huì)傷害益蟲、授粉者和微生物群，VICTRATO^®還有助于保護(hù)生物多樣性。這種有利的可持續(xù)性優(yōu)勢(shì)為農(nóng)民提供了取代舊技術(shù)的選擇。

3  合成方法

       Cyclobutrifluram的合成主要有2種方法，一種是以2-(2,4-二氯苯基)環(huán)丁胺（2）與2-三氟甲基煙酸為原料，在EDCI等縮合劑和催化劑如DMAP或HOBT作用下直接縮合反應(yīng)生成目標(biāo)產(chǎn)物，而另一種方法則是經(jīng)關(guān)鍵中間體N-[2-(2,4-二氯苯基)-環(huán)丁烯-1-基]-2-三氟甲基煙酰胺（3）的還原后獲得。

       其中，關(guān)鍵中間體2的制備主要有3條合成路線，相比而言“以2,4-二氯苯甲醛為起始原料，經(jīng)環(huán)丁酮化、肟化和還原反應(yīng)而得”路線具有合成步驟短和收率較高等優(yōu)點(diǎn)，關(guān)鍵中間體3的制備首選“以2,4-二氯苯甲醛為原料，經(jīng)環(huán)化、重排后直接制備中間體4”路線，該路線原料易得，步驟少，收率高。

4  全球登記進(jìn)程

       該產(chǎn)品已在中美洲國(guó)家薩爾瓦多登記，有望于2022年在阿根廷獲登。先正達(dá)計(jì)劃未來(lái)5年在全球范圍內(nèi)為該產(chǎn)品獲得在更多作物上的登記。2021年11月，先正達(dá)在巴西提交了cyclobutrifluram作為殺菌、殺線蟲用途的多款產(chǎn)品的登記申請(qǐng)。2021年7月31日，先正達(dá)提交了VICTRATO^®在澳大利亞的登記申請(qǐng)。

       隨著全球登記和上市進(jìn)程的不斷推進(jìn)，先正達(dá)有望憑借這款新產(chǎn)品將線蟲防治能力提升到一個(gè)新的水平。