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       磺酰脲類除草劑是一類重要的除草劑，20世紀(jì)70年代研究成功，80年代大量開發(fā)應(yīng)用。它的問世標(biāo)志著除草劑進(jìn)入超高效時代，其活性高、毒性低、選擇性好，且用量較少，通常在100 g/hm²以下。目前上市應(yīng)用的磺酰脲類除草劑品種有34個，大多為20世紀(jì)80～90年代上市的品種，2000年后上市的磺酰脲類除草劑品種有8個，分別為2001年上市的甲基碘磺隆、三氟啶磺隆，2002年上市的甲基二磺隆、甲酰氨基嘧磺隆，2004年上市的三氟甲磺隆，2005年上市的氟吡磺隆，2009年上市的丙嗪嘧磺隆，以及2012年上市的嗪吡嘧磺隆。

       嗪吡嘧磺隆是最新上市的新一代磺酰脲類除草劑品種，2004年由日產(chǎn)化學(xué)株式會社開發(fā)。嗪吡嘧磺隆是在除草劑氯吡嘧磺隆結(jié)構(gòu)基礎(chǔ)上進(jìn)一步優(yōu)化得到，主要用于防治水稻田和小麥田雜草，如苘麻、反枝莧、稗草、螢藺、野慈姑等，現(xiàn)已成為雜草抗性治理的工具。 

1  理化性質(zhì)及毒性

       嗪吡嘧磺隆英文通用名metazosulfuron，開發(fā)代號NC-620，商品名Altair、安達(dá)星等。其IUPAC名稱：1-{3-氯-1-甲基-4-[(5RS)-5,6-二氫-5-甲基-1,4,2-二噁嗪-3-基]吡唑-5-基磺?；鶀-3-(4,6-二甲基氧吡啶-2-基)脲；CAS登錄號：868680-84-6；分子式：C₁₅H₁₈ClN₇O₇S；相對分子質(zhì)量：475.86。嗪吡嘧磺隆的結(jié)構(gòu)式如圖1。

圖1  嗪吡嘧磺隆的結(jié)構(gòu)式

       嗪吡嘧磺隆為白色固體，無味。密度：1.719 g/cm³；熔點：175.5～177.6℃。水中溶解度（20℃）：33.3 mg/L；有機(jī)溶劑：正己烷6.738 mg/L、甲苯3.15 g/L、二氯甲烷177.3 g/L、丙酮61.72 g/L、乙酸乙酯27.88 g/L、甲醇2.533 g/L、正辛醇0.6944 g/L。蒸氣壓：7.0×10^-8 Pa（25℃）；pKa：3.4（20℃）。

       嗪吡嘧磺隆對哺乳動物低毒，對魚類、鳥類和天敵昆蟲等安全。其對大鼠急性經(jīng)口LD₅₀＞2,000 mg/kg，急性經(jīng)皮LC₅₀＞5.05 mg/L；對兔皮膚無刺激性，對兔眼睛有輕微刺激性；Ames試驗為陰性，微核試驗陰性。嗪吡嘧磺隆對北美鵪鶉急性經(jīng)口LD₅₀＞2,000 mg/kg；對鯉魚急性LC₅₀＞95.1 mg/L，大型溞EC₅₀＞101 mg/L。其對蜜蜂（Apis mellifera）LD₅₀＞100 μg/蜂（經(jīng)口、接觸）；對赤子愛蚯蚓（Eisenia foetida）LC₅₀＞1,000 mg/kg。

2  作用機(jī)理及應(yīng)用

       嗪吡嘧磺隆是日產(chǎn)化學(xué)株式會社于2004年開發(fā)的新一代磺酰脲類除草劑。與其他已上市的磺酰脲類除草劑作用機(jī)理相同，其亦為乙酰乳酸合成酶（ALS）抑制劑，通過抑制關(guān)鍵氨基酸（纈氨酸、亮氨酸、異亮氨酸）的生物合成，從而使細(xì)胞分裂受阻，抑制植物生長，最終導(dǎo)致雜草死亡。

       嗪吡嘧磺隆具有低毒、高活性、高選擇性等特點，主要用于防除水稻田和小麥田的苘麻、反枝莧、馬唐和稗草等雜草。在有效成分用量為60～120 g/hm2時，其對稗草（Echinocloa oryzicola）及野荸薺（Eleocharis kuroguwai）、水莎草（Cyperus serotinus）、蘆葦（Schoenoplectus maritimus）等一年生和多年生頑固雜草具有較高的防除活性。嗪吡嘧磺隆對磺酰脲類除草劑抗性雜草也有很好的防除效果，如已產(chǎn)生抗性的螢藺、三棱草、雨久花、鴨舌草、澤瀉﹑野慈姑等。

       嗪吡嘧磺隆登記試驗結(jié)果顯示：其對野慈姑、螢藺、雨久花、鴨舌草、節(jié)節(jié)菜、陌上菜、狼把草、醴腸、眼子菜、異型莎草、牛毛氈、藨草等防效突出，在90%以上；對稗草、水莧菜、丁香蓼、抗性雨久花、抗性鴨舌草、抗性野慈姑、抗性節(jié)節(jié)麥、抗性水莧菜、抗性螢藺等有效，防效在75%～90%。

       與第一代磺酰脲類除草劑（包括芐嘧磺隆、吡嘧磺隆、醚磺隆等）相比，嗪吡嘧磺隆對稗草、野慈姑、藨草、三棱草、螢藺等防效更好，用藥適期較寬。

3  市場開發(fā)

       2011年，嗪吡嘧磺隆首先在韓國登記上市，用于水稻移栽田，芽前、芽后施用，防除一年生和多年生雜草。2012年，嗪吡嘧磺隆單劑和復(fù)配劑在日本登記和上市。截至當(dāng)前，嗪吡嘧磺隆未在美國、加拿大、澳大利亞、歐盟等國家和地區(qū)登記。

       嗪吡嘧磺隆2014年全球銷售額小于0.10億美元，2015年、2016年銷售額小于0.30億美元，2018年銷售額為0.43億美元，2019年銷售額為0.47億美元。2014—2019年復(fù)合年增長率為42.5%。

3.1  在中國的登記

       2014年10月27日，日產(chǎn)化學(xué)株式會社91%嗪吡嘧磺隆原藥和33%嗪吡嘧磺隆水分散粒劑獲得我國臨時登記，原藥和單劑毒性均為低毒。2017年，兩者獲得我國正式登記。其中，33%嗪吡嘧磺隆水分散粒劑產(chǎn)品用于水稻移栽田防除一年生雜草，商品名“安達(dá)星”。該產(chǎn)品在水稻移栽后，稗草2～3葉期施用，有效成分用量為74.3～99 g/hm²；按用量將其拌入細(xì)土中，拌勻，均勻撒施至稻田。施用安達(dá)星需要注意：勿超劑量使用，每季水稻最多使用1次；對于插秧太淺或浮苗（根露出）的稻田要慎重使用，避免藥害；用藥后不要馬上排水，保持3～5 cm田水5～7 d，保水層勿淹沒水稻心葉，避免造成藥害；砂質(zhì)土或漏水田有產(chǎn)生藥害的可能，盡量避免使用。

       2021年11月9日，33%嗪吡嘧磺隆可濕性粉劑在我國登記，用于水稻移栽田，防除一年生雜草，有效成分用量為69.3～108.9 g/hm²。水稻移栽緩苗后藥土撒施1次，并保淺水層5～7 d后常規(guī)田管。

3.2  在日本的登記

       日本是水稻用除草劑重要的地區(qū)市場，2019年，日本水稻用除草劑銷售額為5.89億美元，居全球第一。嗪吡嘧磺隆是日本水稻用重要除草劑品種，2019年其市場銷售額排在草甘膦、雙唑草腈、滅草松、氰氟草酯、溴丁酰草胺之后，位列第六。嗪吡嘧磺隆在日本主要登記用于水稻移栽田，防除一年生和多年生雜草，以及對磺酰脲類除草劑產(chǎn)生抗性的雜草。其申請登記企業(yè)主要有：日產(chǎn)化學(xué)株式會社、科研制藥株式會社、三井化學(xué)株式會社、宇都宮化成工業(yè)株式會社、日本農(nóng)藥株式會社等。在日本上市的嗪吡嘧磺隆產(chǎn)品有單劑也有復(fù)配劑，配伍品種包括殺草隆、唑草胺、特糠酯酮、雙唑草腈、fenquinotrione、環(huán)戊噁草酮、四唑酰草胺、雙環(huán)磺草酮、環(huán)酯草醚、吡唑特、異戊凈、噁嗪草酮、五氟磺草胺、fenoxasulfone等。具體登記品種見表1。

表1  嗪吡嘧磺隆在日本的登記情況

4  專利概況

       嗪吡嘧磺隆尚處于專利保護(hù)期內(nèi)，2005年日產(chǎn)化學(xué)株式會社申請了相關(guān)化合物專利，包括PCT專利、歐洲專利、美國專利、中國專利等，這些化合物專利都將于2025年到期。

       PCT專利：WO2005103044，申請于2005年4月27日，2025年4月26日期滿；發(fā)明名稱：Pyrazole Sulfonylurea Compound and Herbicide。

       歐洲專利：EP1748047，申請于2005年4月27日，2025年4月26日期滿；發(fā)明名稱：Pyrazole Sulfonylurea Compound and Herbicide。

       美國專利：US2008064600，申請于2005年4月27日，2025年4月27日期滿；發(fā)明名稱：Pyrazole Sulfonylurea Compound and Herbicide。

       中國專利：CN1950368A，申請于2005年4月27日，2025年4月26日期滿；發(fā)明名稱：吡唑磺酰脲化合物和除草劑。

5  小結(jié)

       作為新一代磺酰脲類除草劑，嗪吡嘧磺隆傳導(dǎo)性更強(qiáng)，對螢藺、稗草、野慈姑等莎草科雜草、禾本科雜草、闊葉雜草防除徹底，持效期更長。此外，其還能顯著降低次年莎草等發(fā)生基數(shù)。

       嗪吡嘧磺隆現(xiàn)已成為雜草抗性治理的重要工具，其對抗磺酰脲類除草劑的闊葉雜草和莎草防除效果優(yōu)異。在日本常常與殺草隆、唑草胺、環(huán)酯草醚、吡唑特、雙環(huán)磺草酮、特糠酯酮等復(fù)配作為水稻移栽田前中期一次性除草劑使用，省工省力。

       嗪吡嘧磺隆對水稻安全性良好，且對哺乳動物毒性極低，對魚類、鳥類及天敵昆蟲安全，受到廣泛關(guān)注。但同時需要注意的是，嗪吡嘧磺隆對環(huán)境具有一定的殘留風(fēng)險。