氟嘧硫草酯（通用名：tiafenacil；商品名：Terrad'or、Tergeo等；開發(fā)代號：DCC-3825）是由福阿母韓農(nóng)株式會社、韓國化學(xué)技術(shù)研究院等聯(lián)合研發(fā)的新型脲嘧啶類非選擇性除草劑，為新型原卟啉原氧化酶（PPO）抑制劑類除草劑。主要用于大豆、油菜、水稻、玉米、小麥等作物田，也用于果園和非耕地，防除闊葉雜草和禾本科雜草，并能防除對草甘膦等除草劑產(chǎn)生抗性的雜草；還可作為脫葉劑，用于棉花、果樹等。
2019年7月，氟嘧硫草酯榮獲韓國標(biāo)準(zhǔn)協(xié)會（KSA）主辦的“2019年韓國創(chuàng)新前沿獎”新技術(shù)創(chuàng)新大獎，并獲得韓國工業(yè)標(biāo)準(zhǔn)（KS）和國際標(biāo)準(zhǔn)（ISO、JIS等）認(rèn)證。
2018年，氟嘧硫草酯率先在韓國上市；2019年，在斯里蘭卡上市，開啟了該產(chǎn)品在海外市場的推廣之旅。目前，氟嘧硫草酯也已在澳大利亞、美國、加拿大、巴西等國取得登記，并在其他主要市場積極登記。福阿母韓農(nóng)希望，氟嘧硫草酯可以很快成為非選擇性除草劑市場的全球性解決方案。
1 化學(xué)組成
氟嘧硫草酯為全新嘧啶二酮類（或脲嘧啶類、或酰胺類）化合物，其分子中含有β-氨基酸骨架的酰胺和脲嘧啶結(jié)構(gòu)。2013年2月，獲得ISO通用名tiafenacil。氟嘧硫草酯的IUPAC名稱為：3-[(2RS)-2-({2-氯-5-[3,6-二氫-3-甲基-2,6-二氧代-4-(三氟甲基)嘧啶-1(2H)-基]-4-氟苯基}硫代)丙酰胺基]丙酸甲酯；CAS登錄號：1220411-29-9；分子式：C19H18ClF4N3O5S；相對分子質(zhì)量：511.87；結(jié)構(gòu)式如圖1。
圖1 氟嘧硫草酯的結(jié)構(gòu)式
2 作用機(jī)理及應(yīng)用
氟嘧硫草酯為新型原卟啉原氧化酶（PPO）抑制劑類除草劑。其以植物細(xì)胞的葉綠素為作用點，通過抑制葉綠素生物合成過程中的原卟啉原氧化酶而發(fā)揮作用。氟嘧硫草酯抑制雜草中葉綠素的形成，產(chǎn)生活性氧，從而破壞細(xì)胞，表現(xiàn)出快速除草活性；而且對人畜無害，使用安全，具有良好的毒理學(xué)特性。
氟嘧硫草酯產(chǎn)品可以被植物的苗、生長組織、敏感綠色植物組織快速吸收。一旦藥劑被綠色植物組織吸收，就會抑制原卟啉原氧化酶（PPO），導(dǎo)致植物組織被快速破壞和干枯。植物受藥后，通常在數(shù)小時內(nèi)失綠，出現(xiàn)壞死癥狀；敏感雜草在數(shù)天內(nèi)死亡。
國際除草劑抗性行動委員會（HRAC）將氟嘧硫草酯歸類為E組（HRAC），美國雜草科學(xué)會（WSSA）和HRAC將其歸類為第14組（HRAC/WSSA）。
氟嘧硫草酯為非選擇性除草劑，具有觸殺和脫葉作用。其殺草譜廣，起效快。主要用于大豆、油菜、水稻、玉米、小麥、棉花、葡萄、果樹等許多作物以及休閑地、非作物領(lǐng)域等，種植前、苗前、苗后防除闊葉雜草和禾本科雜草，如苘麻（Abutilon theophrasti）、莧屬（Amaranthus spp.）、稗草（Echinochloa crus-galli）、卷莖蓼（Polygonum convolvulus）、地膚（Bassia scoparia）、刺沙蓬（Salsola tragus）、藜（Chenopodium album）、反枝莧（Amaranthus retroflexus）、蕓苔（Brassica rapa）、野燕麥（Avena fatua）、繁縷、普通豚草、自生玉米、馬唐、一年生黑麥草、大狗尾草、寶蓋草等；對草甘膦產(chǎn)生抗性的雜草如莧屬（Amaranthus spp.）、豚草屬（Ambrosia spp.）、鐵莧菜（Acalypha ostryifolia）、鴨跖草（Commelina communis）等也表現(xiàn)出優(yōu)異的防效；也可以防除對ALS抑制劑類、三嗪類等除草劑產(chǎn)生抗性的雜草。
作為觸殺型除草劑，氟嘧硫草酯主要定位于玉米、大豆、小麥等作物市場；作為脫葉劑，該產(chǎn)品主要用于蘋果樹、梨樹、柑橘樹、葡萄、堅果樹等果樹市場，以及棉花等作物領(lǐng)域。
3 產(chǎn)品登記及上市
2018年，氟嘧硫草酯與草甘膦的復(fù)配產(chǎn)品Terrad'or Plus在韓國率先上市；2019年，還在韓國上市了氟嘧硫草酯與草銨膦的復(fù)配產(chǎn)品Terrad'or Gold。2019年，福阿姆韓農(nóng)在斯里蘭卡上市了基于氟嘧硫草酯的產(chǎn)品Terrad'or ME，從此該產(chǎn)品正式進(jìn)入海外市場。氟嘧硫草酯也已在澳大利亞、美國、加拿大、巴西等國取得登記，這些市場的開發(fā)對氟嘧硫草酯擴(kuò)張海外市場意義重大。另外，公司還在中國、多個南亞國家、南美國家等積極開展登記。目前，該產(chǎn)品尚未在英國、歐盟登記。
在韓國、斯里蘭卡、澳大利亞、印度尼西亞、巴西等國，氟嘧硫草酯以商品名Terrad'or推出；在美國、加拿大等國，氟嘧硫草酯以商品名Tergeo推出。
在開發(fā)氟嘧硫草酯市場上，福阿母韓農(nóng)還與其他公司開展合作，其中包括日本石原產(chǎn)業(yè)株式會社，該公司可在全球范圍內(nèi)銷售基于氟嘧硫草酯的產(chǎn)品。
3.1 在韓國登記和上市
2018年2月，福阿母韓農(nóng)取得了氟嘧硫草酯（商品名：Terrad'or）在韓國的登記。同年，公司在韓國率先上市了氟嘧硫草酯和草甘膦的復(fù)配產(chǎn)品Terrad'or Plus（0.5%氟嘧硫草酯+24%草甘膦），用于果園及非作物耕地。Terrad'or Plus廣譜，持效期長，對抗草甘膦雜草，如莧菜、豚草、鴨跖草等具有出色的防除效果。
2019年，福阿母韓農(nóng)在韓國推出了氟嘧硫草酯與草銨膦的復(fù)配產(chǎn)品Terrad'or Gold（0.8%氟嘧硫草酯+16%草銨膦），用于行栽作物、果園和非作物耕地，防除鐵莧草、馬齒莧、問荊等難除雜草。
Terrad'or Plus和Terrad'or Gold在韓國大量銷售，市場反響非常積極。
3.2 在斯里蘭卡登記和上市
2019年1月，氟嘧硫草酯在斯里蘭卡獲準(zhǔn)登記。同年，福阿姆韓農(nóng)聯(lián)合斯里蘭卡Lankem公司在斯里蘭卡上市了基于氟嘧硫草酯的產(chǎn)品Terrad'or ME，種植前用于水稻田和非作物耕地，防除許多雜草。
水稻是斯里蘭卡種植面積最廣的作物，約占總種植面積的45%，但農(nóng)民備受雜草困擾，特別是2010年百草枯因毒性問題被禁用后，農(nóng)民不得不進(jìn)行兩次耕作，以減少雜草影響。Terrad'or可有效防除草甘膦和草銨膦抗性雜草，播種前施用1次即可長效防除雜草，幫助農(nóng)民節(jié)約種植成本。
3.3 在澳大利亞登記和上市
2019年12月，澳大利亞農(nóng)藥和獸藥管理局（APVMA）建議登記氟嘧硫草酯。2020年2月21日及2020年12月22日，福阿姆韓農(nóng)的氟嘧硫草酯原藥及Terrad'or 700 WG（70%氟嘧硫草酯水分散粒劑）在澳大利亞先后取得登記。Terrad'or播前施藥，主要用于谷物、油菜、豆類作物、棉花、芥菜等，防除一年生禾本科雜草和闊葉雜草（根據(jù)標(biāo)簽），如一年生黑麥草、香絲草、奶薊草等；也可以用于商業(yè)區(qū)、工業(yè)區(qū)、公共服務(wù)區(qū)、建筑物周圍、庭院等，防除一年生禾本科雜草和闊葉雜草（根據(jù)標(biāo)簽）。
2021年初，紐發(fā)姆和福阿姆韓農(nóng)宣布在澳大利亞首推Terrad'or，并于2021年3月1日正式投放市場。
Terrad'or在許多具有挑戰(zhàn)性的闊葉雜草上均表現(xiàn)出出色的除草活性，而且，它對包括一年生黑麥草在內(nèi)的禾本科雜草也表現(xiàn)出顯著的藥效。大田試驗結(jié)果表明，該產(chǎn)品的性能超過唑草酮（carfentrazone）和氟丙嘧草酯（butafenacil）等產(chǎn)品，未來有望占據(jù)可觀的市場份額。
3.4 在美國登記和上市
美國環(huán)保署（EPA）與加拿大農(nóng)藥管理局（PMRA）聯(lián)合評估氟嘧硫草酯，兩家機(jī)構(gòu)完成各自的評估后，分享評估結(jié)果。
2019年9月，EPA收到來自石原產(chǎn)業(yè)株式會社子公司——石原生物科學(xué)公司（ISK Biosciences Corporation）關(guān)于兩個制劑產(chǎn)品（Tiafenacil 70WG、Tiafenacil 339SC）的登記申請。
2020年8月，美國EPA建議登記氟嘧硫草酯原藥及2個相關(guān)的制劑產(chǎn)品。
2020年9月25日，美國EPA登記了3個氟嘧硫草酯（商品名：Tergeo™）產(chǎn)品，其中包括98.2%氟嘧硫草酯原藥、Tiafenacil 339SC（30%氟嘧硫草酯懸浮劑）、Tiafenacil 70WG（70%氟嘧硫草酯水分散粒劑）。登記公司為石原生物科學(xué)公司。兩制劑產(chǎn)品都必須與助劑一起使用，以提高觸殺效果。
30%氟嘧硫草酯懸浮劑（Tiafenacil 339SC）主要用于玉米（甜玉米、爆裂玉米除外）、大豆、小麥、棉花、葡萄、休閑地、農(nóng)場道路、籬笆地、非作物領(lǐng)域、農(nóng)村戶外植被、倉儲用地等，通過土壤處理，防除闊葉雜草和禾本科雜草，如稗草、繁縷、藜、普通豚草、自生玉米、馬唐、蒲公英、大狗尾草、寶蓋草等。該產(chǎn)品也可以用作棉花脫葉劑。
70%氟嘧硫草酯水分散粒劑（Tiafenacil 70WG）主要用于玉米（甜玉米、爆裂玉米除外）、大豆、小麥、棉花、葡萄、休閑地、籬笆地、非作物領(lǐng)域、倉儲用地等，通過土壤處理，防除一年生和多年生雜草。
Tiafenacil 70WG殺草譜廣，防控或抑制已發(fā)芽的闊葉雜草和禾本科雜草。Tiafenacil 70WG對絕大多數(shù)一年生雜草（通常高度在5英寸以下；1英寸=2.54厘米）具有優(yōu)秀的防除效果；并通過使綠葉干枯，抑制多年生雜草的生長。
美國EPA稱，氟嘧硫草酯可用于除草劑抗性治理。EPA非常重視防除草甘膦抗性雜草替代品種的市場需求，這些抗草甘膦雜草包括棉花田長芒莧（Palmer amaranth），玉米、大豆田問荊、水麻等。
2020年初，德國Helm公司美國非專利農(nóng)藥子公司Helm Agro US與日本石原產(chǎn)業(yè)株式會社（ISK）關(guān)于氟嘧硫草酯新除草劑在美國市場的獨家商品化開發(fā)達(dá)成了長期合作協(xié)議。2020年7月，Helm Agro US披露了公司關(guān)于氟嘧硫草酯產(chǎn)品的商品名為Reviton；同年上市。
Reviton可控制或抑制50多種闊葉雜草和禾本科雜草，包括對ALS抑制劑類、三嗪類等除草劑和草甘膦產(chǎn)生抗性的雜草。
3.5 在加拿大登記和上市
2022年，石原生物科學(xué)公司基于氟嘧硫草酯的3個產(chǎn)品在加拿大取得登記，商品名為Tergeo®。2022年8月30日，98.2%氟嘧硫草酯原藥、Tiafenacil 70WG（70%氟嘧硫草酯水分散粒劑）在加拿大取得登記；2022年11月3日，Insight 339SC（339 g/L氟嘧硫草酯懸浮劑）在加拿大獲準(zhǔn)登記。3個產(chǎn)品的有效期均至2027年12月31日。另外，2023年1月3日，高文公司的Insight Liquid SC（339 g/L氟嘧硫草酯懸浮劑）也在加拿大取得登記，有效期至2027年12月31日。
Tiafenacil 70WG和Insight 339SC兩產(chǎn)品種植前或苗前用于玉米、春小麥，種植前用于大豆，苗后用于葡萄，苗后用于休閑地、非作物領(lǐng)域等，防除闊葉雜草和禾本科雜草，如地膚（Bassia scoparia）、刺沙蓬（Salsola tragus）、苘麻（Abutilon theophrasti）等。
Insight Liquid SC種植前或苗前用于玉米、春小麥，種植前用于大豆，苗后用于休閑地、非作物領(lǐng)域等，防除闊葉雜草和禾本科雜草，如卷莖蓼（Polygonum convolvulus）、地膚（Bassia scoparia）、藜（Chenopodium album）、反枝莧（Amaranthus retroflexus）、刺沙蓬（Salsola tragus）、苘麻（Abutilon theophrasti）、蕓苔（Brassica rapa）、野燕麥（Avena fatua）等。
氟嘧硫草酯產(chǎn)品使用后快速降解，因此，該產(chǎn)品對尚未發(fā)芽的雜草沒有殘效作用。
3.6 在巴西登記和上市
2022年，福阿母韓農(nóng)表示，公司的Terrad'or（氟嘧硫草酯）已作為新除草劑在全球最大的農(nóng)藥市場巴西獲準(zhǔn)登記，用于巴西最主要的三大農(nóng)作物（豆類作物、玉米、咖啡），并計劃于2023年下半年在南美國家銷售。
該產(chǎn)品可有效控制對草甘膦和草銨膦產(chǎn)生抗性的雜草；播種前一次性使用，即可產(chǎn)生出色的控制效果，從而節(jié)省耕作成本。據(jù)公司介紹，Terrad'or除草效果既快又強(qiáng)，且具有優(yōu)異的耐雨水沖刷性，即使在雨天也能保持穩(wěn)定的除草效果。
福阿母韓農(nóng)負(fù)責(zé)海外業(yè)務(wù)的高管Choi Hak-yong先生表示：“我們以Terrad'or在世界上最大的農(nóng)業(yè)國巴西的登記為契機(jī)，計劃將業(yè)務(wù)擴(kuò)展到巴拉圭、烏拉圭等周邊國家。”
Terrad'or在巴西的登記從2018年開始準(zhǔn)備，已于2022年完成。氟嘧硫草酯在巴西的成功登記有望大幅提升其全球銷售額。
4 化合物專利
韓國化學(xué)技術(shù)研究院、東部高科技株式會社申請了基于氟嘧硫草酯的化合物專利，包括PCT專利、歐洲專利、美國專利、中國專利等。此系列專利已在美國、日本、中國、澳大利亞等約30個國家獲得授權(quán)。
PCT專利：WO2010038953，申請于2009年9月24日，2029年9月23日到期。
歐洲專利：EP2343284，申請于2009年9月24日，2029年9月23日到期。
美國專利：US2011224083，申請于2009年9月24日，2029年9月24日到期。
中國專利：CN102203071B（ZL200980142137.8），申請于2009年9月24日，2029年9月23日到期；發(fā)明名稱：尿嘧啶系化合物及包括其的除草劑。
5 市場前景
氟嘧硫草酯是福阿姆韓農(nóng)研發(fā)的非選擇性觸殺型除草劑，廣譜防除許多闊葉雜草和禾本科雜草，并提供脫葉作用?；谠摦a(chǎn)品優(yōu)秀的性能，福阿姆韓農(nóng)在產(chǎn)品登記、專利保護(hù)等領(lǐng)域積極布局，以最快速度拓展全球市場，并對該產(chǎn)品系列實施最大程度的保護(hù)。2029年，氟嘧硫草酯在全球主要市場的化合物專利到期；2029年9月23日，其在中國的化合物專利（CN102203071B）保護(hù)期滿。
氟嘧硫草酯繼2018年在韓國率先登記和上市后，其市場不斷擴(kuò)張。福阿姆韓農(nóng)不僅立足國內(nèi)市場，還與其他公司聯(lián)合開發(fā)海外市場，目前該產(chǎn)品已進(jìn)入斯里蘭卡、澳大利亞、美國、加拿大等市場；最近還在巴西取得登記，并將于2023年下半年在南美國家上市；公司還在中國等國積極開展登記。
氟嘧硫草酯有望成為全球非選擇性除草劑市場的重要成員。
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