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1  苯嘧磺草胺專利分析

       苯嘧磺草胺（saflufenacil）是由巴斯夫發(fā)現(xiàn)、研發(fā)的一款原卟啉原氧化酶（PPO）抑制劑類除草劑。自2009年上市以來，憑借著對抗性闊葉雜草的良好防效及適用于廣泛的作物，其市場快速增長，上市4年就成為銷售過億美元的品種。苯嘧磺草胺化合物專利于2021年到期。美國化學文摘共收錄苯嘧磺草胺相關(guān)專利592件。

表1  美國專利局苯嘧磺草胺專利登記情況

1.1  結(jié)晶形式CN200780040911.5

       有效登記國家和地區(qū)：西班牙、巴西、加拿大、韓國、墨西哥、澳大利亞、日本、馬來西亞、秘魯、印度、以色列、印尼、中國臺灣、美國、越南、南非等。

1.2  水合物CN200780041213.7

       有效登記國家：巴西、加拿大、墨西哥、澳大利亞、日本、馬來西亞、秘魯、印度、以色列、印尼、南非、美國等。

1.3  合成方法

       （1）CN200680017985.2，生產(chǎn)1-烷基-3-苯基尿嘧啶的方法

       有效登記國家：西班牙、巴西、加拿大、韓國、墨西哥、澳大利亞、日本、印度、以色列、美國、南非、阿根廷等。

       （2）CN200880111156.X，生產(chǎn)磺酸二酰胺的方法

       有效登記國家：墨西哥、日本、印度、以色列、美國、阿根廷等。

1.4  酰鹵中間體

       CN03811193.4，氨磺酰鹵的制備。

       有效登記國家：以色列、美國、南非。

1.5  尿嘧啶中間體

       （1）CN200480036084.9，制備3-苯基（硫代）尿嘧啶和3-苯基二硫代尿嘧啶的方法

       有效登記國家：西班牙、韓國、日本、巴西、以色列、美國等。

       （2）CN200580024680.X，生產(chǎn)3-苯基（硫代）尿嘧啶和二硫代尿嘧啶的方法

       有效登記國家：西班牙、澳大利亞、日本、巴西、墨西哥、巴西、加拿大、韓國、阿根廷、以色列、印度、南非、美國等。

1.6  制劑登記

       CN201080037882.9，包含苯嘧磺草胺和草甘膦的含水濃縮配制劑；

       CN201080055652.5，含有苯嘧磺草胺的液體懸浮濃縮物配制。

1.7  其他合成路線

       （1）CN202110422184.0，一種苯嘧磺草胺的制備方法，江蘇乾元生物科技有限公司

       本發(fā)明涉及除草劑制造技術(shù)領(lǐng)域，公開了一種苯嘧磺草胺的制備方法。在有機溶劑中，一定溫度下以I甲基中間體經(jīng)由連續(xù)氯化、縮合等2步反應得到產(chǎn)物苯嘧磺草胺。本發(fā)明方法原料來源多且成本優(yōu)勢明顯，制備方法更加安全、方便，總收率高且“三廢”較少，僅有副產(chǎn)鹽酸減少了大量的工業(yè)鹽固廢，有利于工業(yè)化。

       （2）苯嘧磺草胺鈉和苯嘧磺草胺鉀的固體形式及其制備方法和用途，WO2022185322A1。

       （3）使用新穎中間體制備苯嘧磺草胺的新工藝，WO2023017518A1。

       （4）2-氯-4-氟-5-硝基苯甲酸的制備，WO2022201155A1，初始申請人：ADAMA AGAN LTD。

1.8  中間體

       （1）2-氯-4-氟-5-(3-甲基-2,6-二酮-4-三氟甲基-2,3-二氫嘧啶基-1(6H)-基)苯甲酸酯

       CN202011461063.9，一種苯嘧磺草胺中間體的制備方法，南京正榮醫(yī)藥化學有限公司。

       （2）CN201310063045.9，苯嘧磺草胺中間體的制備方法，江蘇省激素研究所股份有限公司。

2  茚嗪氟草胺專利分析

       茚嗪氟草胺（indaziflam）是拜耳公司開發(fā)的一款三嗪類除草劑，開發(fā)代號BCS-AA10717。其IUPAC名稱：N-[(1R,2S)-2,3-二氫-2,6-二甲基-1H-茚-1-基]-6-[(1RS)-1-氟乙基]-1,3,5-三嗪-2,4-二胺；CAS登錄號：950782-86-2；相對分子質(zhì)量：301.37；分子式：C₁₆H₂₀FN₅。

2.1  原藥

       CN200480003474.6，用手性雙環(huán)基團N-取代的氨基-1,3,5-三嗪類、其制備方法、其組合物，及其用作除草劑和植物生長調(diào)節(jié)劑的用途。

表2  茚嗪氟草胺在相關(guān)國家/地區(qū)專利登記情況

       目前茚嗪氟草胺的合成分為2個片段進行，即1-氨基二氫茚基片段和三嗪片段。

       1-氨基二氫茚基片段通過甲基丙二酸二乙酯與對甲基芐溴合成茚酮，或者由芳溴合成茚酮，然后將茚酮轉(zhuǎn)換成1-氨基二氫茚基片段。

       三嗪片段由雙胍與2-氟丙酸甲酯合成制備，其中2-氟丙酸甲酯由乳酸甲酯制備。

       CN201711362845.5，一種茚酮類化合物的制備方法，濱?？到芑瘜W有限公司、江蘇威耳化工有限公司。

       CN202010668188.2，一種2,6-二甲基-1-茚酮的合成方法，京博農(nóng)化科技有限公司。合成路線短，總收率高，過程中產(chǎn)生的含鋁廢水可用來制作絮凝劑，路線整體清潔環(huán)保，對環(huán)境污染小，適合工業(yè)化生產(chǎn)。

       CN201811025626.2，一種2,6-二甲基-2,3-二氫-1-茚酮的制備方法（失效），南通雅本化學有限公司。

2.2  復配產(chǎn)品

       （1）CN201380027135.0，包括N-(四唑-5-基)芳基甲酰胺和N-(三唑-5-基)芳基甲酰胺的除草劑組合物；

       （2）CN201280038459.X，含有特定特特拉姆酸衍生物的活性化合物組合物；

       （3）CN201780075079.6，含氟酮磺草胺和茚嗪氟草胺的除草結(jié)合物；

       （4）CN201480058300.3，含有N-(1,3,4-噁二唑-2-基)-芳基羧酸酰胺的除草組合物。 

3  建議及注意

       因為申請日以及各國專利制度的不同，具體每個國家的到期日不一樣，一方面需要考察農(nóng)藥產(chǎn)品生產(chǎn)、銷售和使用地的相關(guān)法律，原藥專利是否到期，另一方面還要關(guān)注是否有其他的專利壁壘，如衍生物、中間體、生產(chǎn)工藝、制劑、使用方法等。